AMBROX DL

Toote nimi:

CETALOX, AMBROX DL

Sünonüümid:

iriidiumeeter; 1-b]furaan, dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüülnafto[2; dodekahüdro-3a,

6,6,9a-tetrametüülnafto[2,1-b]furaan; AMBROX

DL;DODEKAHÜDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETÜLNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüülnafto[2,1-b]karusnahk; merevaik; tetrametüül

perhüdronaftofuraan

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Tootekategooriad:

Mol-fail:

3738-00-9.mol

Sulamistemperatuur 

75-76 °C

Keemistemperatuur 

273,9±8,0 °C (ennustuslik)

tihedus 

0,939±0,06 g/cm3 (ennustus)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETÜÜL-13-OKSATRITSÜKLOO(8.3.0.0(4,9))TRIDEKAAN

Lõhn

10,00% dipropüleenglükoolis. kuiv puitunud ambra ambra muskus magus

Lõhna tüüp

merevaigukollane

JECFA number

1240

LogP

5.41

EPA ainete registrisüsteem

Nafto[2,1-b]furaan, dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüül-(3738-00-9)

3a,6,6,9a-tetrametüüldodekahüdronafto[2,1-b]furaan on ambriini tüüpilise ambra lõhnaga kristalne autooksüdatsiooniprodukt. Seda valmistatakse (?)-sklareoolist, diterpeenalkoholist, mis saadakse salveitaimede ekstraheerimisel. Oksüdatiivne lagundamine laktooniks ("sklareoliidiks"), viimase hüdrogeenimine vastavaks diooliks ja dehüdratsioon annab pealkirjas nimetatud ühendi.

Esinemine

Leiti salveiõlis.

Ettevalmistus

Ratseemilist sklareoliidi saab valmistada homofarneeshappe tsükliseerimisel katalüsaatorina SnCl4 juuresolekul. Puhtad diastereomeerid saadakse (E)- ja (Z)-4-metüül-6-(2,6,6-trimetüültsükloheks-l(2)-enüül)-3-hekseen-1-ooli happega tsükliseerimisel, mis on valmistatud 2-metüül-4-(2,6,6-trimetüültsükloheks-l(2)-enüül)-[394]-butenaalist. Kui ratseemiline klareoliidisegu lahutatakse selle enantiomeerideks, võib (–)-oksiidi saada ka täielikult sünteetilisel teel

Definitsioon

ChEBI: Ambronide on naftafuraan.

Sünteesi viide(d)

Süntees, lk. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Kaubandusnimi

Looduslikust sklareoolist lähtuv ühend: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); homofarnesiinhappe derivaatidest lähtuv ühend: Ambrox® DL (Firmenich); ühend, mis algab 2-metüül-4-(2,6,6-trimetüültsükloheks-l(2)enüül)-2-butenaalist: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Tooraine

DIHÜDROKUMÜNÜÜLI ALKOHOL