Ambrox

Toote nimi:

Ambrox ， Ambroxane

Sünonüümid:

1,5,5,9-tetrametüül-13-oksatricyclo- [8.3.0,04,9] tridecane
Amberlyn Super
Ambroxan
(-)-ambroksiid
Dodecahydrotetrametüülnaftofuraan
FEMA 3471
1 -b] ​​Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametüül-, [3Ar- (3A.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.Alpha.-12-okso-13,14,15,16-tetranorlabdaan
9aaalpa, 9bbeta)]-bet
Ambrox
Naftho [2,1-b] furaan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametüül-, [3Ar- (3A.A.A.A.A.
Naftho [2,1-b] furaan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametüül-, [3Atheta- (3aalpha, 5a
n-epoksiid
[3AR- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9Bbeta)]-dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametüülnaphho [2,1-b] furaan
Amberoksaan
Ambropur
(-)-ambroksiid 99+%
Naftho2,1-bfuran, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametüül-, (3ar, 5as, 9as, 9br)-
(3AR, 5As, 9as, 9BR)
Ambroksaan

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

229-861-2

Tootekategooriad:

MOL -fail:

6790-58-5.Mol

Sulamispunkt

74-76 ° C (valgustatud)

alfa

-30 º (C = 1% tolueenis)

Keemispunkt 

273,9 ± 8,0 ° C (ennustatud)

tihedus 

0.939

aururõhk

0,066Pa 25 ℃ juures

Fema

3471

ladustamise temp.

Kuivas toatemperatuuril suletud

vorm

pulber kristalliini

värvus

Valge kuni peaaegu valge

Lõhn

1,00 % juures dipropüleeni glükool. Ambergris vana paber magus labdanum kuiv

Lõhna tüüp

merevaik

optiline tegevus

[α] 20/d 29 °, c = 1 tolueenis

Vee lahustuvus

1,88 mg/l 20 ℃ juures

Kirjeldus

Ambroxan on sünteetiline vürts, millel on loodusliku Ambergrise eriline aroom, ja seda peetakse üheks parimaks asendajaks loodusliku Ambergrise jaoks. See on loodusliku Ambergrise tinktuuri üks kriitilisemaid jäljekomponente. Natural Ambergris on väärtuslik looma vürts. See on omamoodi kivi spermavaala kõhus. See oksendatakse või eritub vaalaga merepinnal ja see eraldab pikka aega õhus spetsiaalset lõhna.

Kasutus

Ambroksiid saab kasutada:

Ettevalmistamiseks (+)-sklareoliid läbi C? H? Oksüdatsioonistrateegia.

Substraadina C (SP3) -H alküülimise/arüülimise uuringutes.

Eeterliku süsivesiniku hüdroperoksüdatsiooni uuringus substraadina, kasutades singlit O2.

Rakendus

Ambroxanil on tugev, iseloomulik Ambergris aroom. Kasutatakse kõrgekvaliteediliste parfüümide ja kosmeetiliste essentside korral, kuna see ei ole inimkehale mitte -kiir ja loomadele mitteallergiline, see sobib väga naha, juuste ja kanga lõhnaainete jaoks. Kasutatakse sageli seepides, talcum pulbrites, kreemides ja šampoonides lõhnaainete ja fikseerimiseks.

Määratlus

Chebi: sclareoolist tuletatud diterpenoid, mis vastutab Ambergrise lõhna (tahke, vahajas, tuleohtlik aine, mis on toodetud spermavaalade seedesüsteemis).

Ettevalmistamine

Spermavaalade poolt eritud triterpenoidi looduslikult esinev ambrokseen või fotooksiid.
Tööstuslikult valmistati nerolidoolist kõrge akaatsiahape. Pärast happe sisemehhanismi saadi ratseemiline ambrokseen.
Ambroksiid sünteesitakse Sclareoolist, mis on Clary salvei eeterliku õli komponent. Sclareool laguneb oksüdatiivselt laktoonile, mis hüdrogeenitakse vastava diooliga. Saadud ühend dehüdreeritakse, moodustades ambroksiidi.

Süntees

Perillüülalkoholi kasutatakse toorainena nordrooni eetri sünteesimiseks, mis oksüdeerib KMNO4 kahes etapis (Šveits kasutab osooni oksüdatsiooni, Venemaa kasutab naatriumkromaadoksüdatsiooni). See tähendab (1) aluselise oksüdatsiooni; (2) Happe nõrk oksüdatsioon. Oksiid saadakse ja seejärel oksiid on ambroksoliidi saamiseks, dehüdreeritakse ja laktoneeritakse.  Laktoonid redutseeritakse eetris liitiumi alumiiniumhüdriidiga (või tetrahüdrofuraanis) liitiumi alumiiniumhüdriidiga. D-Campori-β-sulfoonhapet kasutatakse tsüklistava ainena dioolide tsükliseerimiseks Ambroxi saamiseks (võõrtsükliliseerivate ainete hulka kuuluvad väävelhape, p-tolueenesulfoonhape ja β-naftalenesulfoonhape jne). 

Tooraine

Tetrahüdrofuran-> para tolueen-> osoon-> naftaleeni-2-sulfoonhape-> Diboraan-> D-Campor