Ambrox

Toote nimi:

Ambrox, ambroksaan

Sünonüümid:

1,5,5,9-TETRAMETÜÜL-13-OKSATRITSÜKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKAAN
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROKSIID
DODEKAHÜDROTETRAMETÜLNAFTOFURAAN
FEMA 3471
1-b]furaan,dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüül-,[3aR-(3aa,5abeeta,9aa,9bbeeta)]-nafto[2
8-alfa-12-oksido-13,14,15,16-tetranorlabdaaan
9aalpha,9bbeta)]-panus
Ambrox
Nafto[2,1-b]furaan,dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüül-, [3aR-(3a.alpha.5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furaan, dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüül-, [3ateeta-(3-alfa,5a)
n-epoksiid
[3aR-(3alfa,5abeta,9alfa,9bbeta)]-dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüülnafto[2,1-b]furaan
Amberoksaan
Ambropur
(-)-AMBROKSIID 99+%
Nafto2,1-bfuraan, dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüül-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodekahüdro-3a,6,6,9a-tetrametüülnafto[2,1-b]furaan
Ambroksaan

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Tootekategooriad:

Mol-fail:

6790-58-5.mol

Sulamistemperatuur

74–76 °C (kirj.)

alfa

-30 º (c = 1% tolueenis)

Keemistemperatuur 

273,9±8,0 °C (ennustuslik)

tihedus 

0.939

aururõhk

0,066 Pa 25 ℃ juures

FEMA

3471

säilitustemp.

Suletud kuivas, toatemperatuuril

vormi

pulbrist kristalliliseks

värvi

Valge kuni peaaegu valge

Lõhn

1,00% dipropüleenglükoolis. ambra vana paber magus labdanum kuiv

Lõhna tüüp

merevaigukollane

optiline aktiivsus

[a]20/D 29°, c = 1 tolueenis

Vees lahustuvus

1,88 mg/l temperatuuril 20 ℃

Kirjeldus

Ambroxan on loodusliku ambra erilise aroomiga sünteetiline vürts, mis on tunnistatud üheks parimaks loodusliku ambra asendajaks. See on loodusliku ambra tinktuuri üks kriitilisemaid mikrokomponente. Looduslik ambra on väärtuslik loomne vürts. See on omamoodi kivi kašelotti maos. Vaal oksendab või eritab selle merepinnale ning see eritab pikka aega õhus erilist lõhna.

Kasutab

Ambroksiidi saab kasutada:

(+)-sklareoliidi valmistamiseks CH2H2 oksüdatsioonistrateegia abil.

Substraadina eetrite C(sp3)-H alküülimise/arüülimise uuringutes.

Substraadina süsivesinike eeterliku hüdroperoksüdatsiooni uurimisel, kasutades singletti O2.

Rakendus

Ambroksaanil on tugev iseloomulik ambra aroom. Kasutatakse kõrgekvaliteedilistes parfüümides ja kosmeetikaessentsides, kuna see ei ärrita inimkeha ega ole loomadele allergiline, sobib väga hästi naha, juuste ja kangaste lõhnaaineteks. Kasutatakse sageli seepides, talgipulbrites, kreemides ja šampoonides parfüümimiseks ja lõhna kinnitamiseks.

Definitsioon

ChEBI: sklareoolist saadud diterpenoid, mis vastutab ambra lõhna eest (tahke, vahajas, tuleohtlik aine, mida toodetakse kašelottide seedesüsteemis).

Ettevalmistus

Ambrokseeni looduslikult esinev autooksüdatsioon või fotooksiid kašelottide poolt sekreteeritud triterpenoidil.
Tööstuslikult valmistati kõrge akaatsiahape nerolidolist. Pärast happe sisemist esterdamist saadi ratseemiline ambroksen.
Ambroksiid sünteesitakse klareoolist, mis on salvei eeterliku õli koostisosa. Sclareol lagundatakse oksüdatiivselt laktooniks, mis hüdrogeenitakse vastavaks diooliks. Saadud ühend dehüdreeritakse, moodustades ambroksiidi.

Süntees

Perillüülalkoholi kasutatakse toorainena nordrooneetri sünteesimiseks, mis oksüdeeritakse KMnO4 abil kahes etapis (Šveitsis kasutatakse osooni oksüdeerimist, Venemaal naatriumkromaati). See on (1) leeliseline oksüdatsioon; (2) nõrk happeline oksüdatsioon. Saadakse oksiid, seejärel oksiid seebitatakse, dehüdreeritakse ja laktoniseeritakse, et saada ambroksoliidi.  laktoonid redutseeritakse liitiumalumiiniumhüdriidiga eetris (või boraaniga tetrahüdrofuraanis) ambroksooliks. D-kamper-β-sulfoonhapet kasutatakse tsükliseeriva ainena dioolide tsükliseerimiseks ambroksi saamiseks (võõrateks tsüklistavateks aineteks on väävelhape, p-tolueensulfoonhape ja β-naftaleensulfoonhape jne). 

Tooraine

Tetrahüdrofuraan-->PARATOLUEEN-->Osoon-->naftaleen-2-sulfoonhape-->diboraan-->D-KAMPOR-->DIHÜDROKUMINÜÜLALKOHOL