Looduslik etüüloleaat

Toote nimi:

Looduslik etüüloleaat

Sünonüümid:

(Z)-9-oktadetseenhappe etüülester; (Z)-9-oktadetseenhappeetüülester; etüül-(Z)-oktadets-9-enoaat; etüüloleaat, 75,0% (GC); 9-oktadetseenhape (Z)-,etüülester;oleiinhape; EE-4-5-2-5-2-soolhape.

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-fail:

111-62-6.mol

Sulamistemperatuur 

−32 °C (valgus)

Keemistemperatuur 

216-218 °C15 mm Hg

tihedus 

0,87 g/mL temperatuuril 25 °C (valgus)

FEMA 

2450 | ETÜLOLEAAT

murdumisnäitaja 

n20/D 1,451 (valgus)

Esiettekanne 

>230 °F

säilitustemp. 

-20°C

lahustuvus 

kloroform: lahustuv 10%

vormi 

Õline vedelik

värvi 

Selge

Tundlik 

Valgustundlik

JECFA number

345

Merck 

14 6828

BRN 

1727318

InChiKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-i andmebaasi viide

111-62-6 (CAS-i andmebaasi viide)

NIST-i keemiaviited

9-oktadetseenhappe (Z)-, etüülester (111-62-6)

EPA ainete registrisüsteem

Etüüloleaat (111-62-6)

Ohutusavaldused 

23-24/25-22

WGK Saksamaa 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Jah

HS kood 

29161900

Kasutab

Farmaatsiatööstus
Etüüloleaati kasutatakse lipofiilseid aineid, näiteks steroide, sisaldavate farmaatsiaravimite valmistamisel. Tänu seedesüsteemi kiirele lagunemisele kasutatakse etüüloleaati ravimite intramuskulaarseks manustamiseks apteekides. Mõnel juhul kasutatakse ühendit progesterooni igapäevaste annuste valmistamiseks raseduse säilitamiseks.
Transporditööstus
Seda kasutatakse transporditööstuses määrdeainena ja plastifikaatorina. Seda kasutatakse ka istutusainena ja pindade töötlemiseks.
Toiduainetööstus
Etüüloleaati kasutatakse toidu lisaainena ja seda reguleerib Toidu- ja Ravimiamet. Seda kasutatakse ka toidus lõhna- ja maitseainena.

Kirjeldus

 See on värvitu kuni helekollane vedelik. Etüüloleaati toodab organism etanoolimürgistuse ajal.
Etüüloleaati kasutatakse lipofiilseid aineid, näiteks steroide, sisaldavate ravimpreparaatide lahustina. Seda kasutatakse ka määrdeaine ja plastifikaatorina.
Etüüloleaat on toidu lisaainena reguleeritud Toidu- ja Ravimiameti poolt jaotises "Toidulisandid, mis on lubatud otse toidule lisamiseks", 21CFR172.515.
Etüüloleaat on identifitseeritud mesilaste praimerferomoonina.
Etüüloleaat on üks rasvhapete etüülestreid (FAEE), mis moodustub kehas pärast etanooli allaneelamist. Üha rohkem on teaduskirjandust, mis viitab FAEE-dele, nagu etüüloleaat, etanooli toksiliste vahendajatena kehas (kõhunäärmes, maksas, südames ja ajus). Spekulatsioonide hulgas on see, et etüüloleaat võib olla alkoholi toksiline vahendaja loote alkoholisündroomi korral. Etüüloleaadi suukaudset manustamist on hoolikalt uuritud ja kiire lagunemise tõttu seedetraktis näib see suukaudsel manustamisel ohutu. USA toidu- ja ravimiamet ei ole praegu etüüloleaati süstimiseks heaks kiitnud. Siiski kasutatakse seda apteekide kombineerimisel intramuskulaarse ravimi manustamise vahendina, mõnel juhul progesterooni päevaste annuste ettevalmistamiseks raseduse toetamiseks. Kunagi ei ole läbi viidud uuringuid, mis dokumenteerivad etüüloleaadi ohutut kasutamist raseduse ajal nii emale kui ka lootele.

Keemilised omadused

Etüüloleaadil on nõrk lilleline noot.

Keemilised omadused

selge kahvatukollane õline vedelik

Keemilised omadused

Etüüloleaat esineb kahvatukollase kuni peaaegu värvitu liikuva õlise vedelikuna, mille maitse sarnaneb oliiviõli maitsega ja millel on kerge, kuid mitte rääsunud lõhn.
Etüüloleaati kirjeldatakse dokumendis USP32–NF27, et see koosneb etüülalkoholi estritest ja suure molekulmassiga rasvhapetest, peamiselt oleiinhappest. Võib sisaldada sobivat antioksüdanti.

Esinemine

Teadaolevalt leiti kakaost, tatrast, leedrimarjast ja babaco viljast (Carica pentagona Heilborn).

Kasutab

Etüüloleaat on maitse- ja lõhnaaine.

Kasutab

See saadi erinevate loomsete ja taimsete rasvade ja õlide hüdrolüüsil.

Kasutab

Tavaliselt kasutatakse takroliimuse (Tac) jaoks isemikroemulgeeruva ravimi manustamissüsteemi (SMEDDS) õlifaasi ettevalmistamiseks.

Tootmismeetodid

Etüüloleaat valmistatakse etanooli reageerimisel oleoüülkloriidiga sobiva vesinikkloriidi aktseptori juuresolekul.

Definitsioon

ChEBI: pika ahelaga rasvhappe etüülester, mis saadakse oleiinhappe karboksürühma formaalsel kondenseerumisel etanooli hüdroksürühmaga.

Ettevalmistus

Oleiinhappe otsesel esterdamisel etüülalkoholiga HCl juuresolekul keemistemperatuuril; Twitchelli reagendi või klorosulfoonhappe juuresolekul.

Aroomi läviväärtused

Tuvastamine: 130 kuni 610 ppm

Farmatseutilised rakendused

Etüüloleaati kasutatakse peamiselt vehiikulina teatud parenteraalsetes preparaatides, mis on ette nähtud intramuskulaarseks manustamiseks. Seda on kasutatud ka lahustina ravimites, mis on valmistatud biolagunevate kapslitena subdermaalseks implanteerimiseks) ning tsüklosporiini ja norkantaridiini sisaldavate mikroemulsioonide valmistamisel.
Samuti on pakutud etüüloleaati sisaldavaid mikroemulsioonpreparaate paikseks ja okulaarseks manustamiseks ning maksa sihtimiseks pärast parenteraalset manustamist. Etüüloleaati on kasutatud paiksetes geelipreparaatides ja suukaudseks manustamiseks mõeldud isemikroemulgeeruvates ravimi kohaletoimetamise süsteemides.
Etüüloleaat on sobiv lahusti steroidide ja teiste lipofiilsete ravimite jaoks. Selle omadused on sarnased mandliõli ja maapähkliõli omadustega. Selle eeliseks on aga see, et see on vähem viskoosne kui fikseeritud õlid ja imendub kehakudedesse kiiremini.
Etüüloleaati on hinnatud ka subkutaanse süstimise vehiikulina.

Ohutus

Etüüloleaati peetakse üldiselt madala toksilisusega, kuid selle allaneelamist tuleks vältida. On leitud, et etüüloleaat põhjustab minimaalset kudede ärritust. Kasutamise ajal ei ole teatatud intramuskulaarsest ärritusest.

Kantserogeensus

Ei ole loetletud ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ega OSHA poolt.

ladustamine

Etüüloleaati tuleb hoida jahedas, kuivas kohas väikeses, hästi täidetud, hästi suletud anumas, valguse eest kaitstult. Kui kasutatakse osaliselt täidetud anumat, tuleks õhk asendada lämmastiku või muu inertgaasiga. Etüüloleaat oksüdeerub kokkupuutel õhuga, mille tulemuseks on peroksiidisisalduse suurenemine. See jääb 5°C juures läbipaistvaks, kuid seismisel värvub tumedamaks. Etüüloleaadi säilivusaja pikendamiseks kasutatakse sageli antioksüdante. Kaitse oksüdatsiooni eest üle 2 aasta on saavutatud säilitamisega merevaigukollastes klaaspudelites, millele on lisatud propüülgallaadi, butüülitud hüdroksüanisooli, butüülhüdroksütolueeni ja sidrun- või askorbiinhapet. Leiti, et propüülgallaadi (37,5%), butüülitud hüdroksütolueeni (37,5%) ja butüülhüdroksüanisooli (25%) segu kontsentratsioon 0,03% (mass/maht) on etüüloleaadi parim antioksüdant.
Etüüloleaati võib steriliseerida, kuumutades 150 °C juures 1 tund.

Kokkusobimatused

Etüüloleaat lahustab teatud tüüpi kummi ja põhjustab teiste paisumist. See võib reageerida ka oksüdeerivate ainetega.

Regulatiivne staatus

Sisaldub FDA mitteaktiivsete koostisosade andmebaasis (transdermaalne preparaat). Sisaldub Ühendkuningriigis litsentseeritud parenteraalsete (intramuskulaarne süst) ja mitteparenteraalsete (transdermaalsete plaastrite) ravimites. Kaasatud Kanada vastuvõetavate mittemeditsiiniliste koostisosade nimekirja.