Looduslik vanilliin

Tootenimi:

Looduslik vanilliin

Sünonüümid:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP lisand H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Moli fail:

121-33-5 mol

Sulamispunkt

81–83 ° C (valgustatud)

Keemispunkt

170 ° C, 15 mmHg (valgustatud)

tihedus

1.06

auru tihedus

5,3 (vs õhk)

auru rõhk

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

murdumisnäitaja

1,4850 (hinnanguline)

Esiettekanne

147 ° C

hoiutemp.

Külmkapp

lahustuvus

metanool: 0,1 g / ml, selge

vormis

Kristalliline pulber

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (usaldusväärne)

värv

Valge kuni kahvatukollane

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20a)

Lahustuvus vees

10 g / l (25 ºC)

Tundlik

Õhk ja valgustundlik

Merck

14,9932

JECFA number

889

BRN

472792

Stabiilsus:

Stabiilne. Maydiscolour valguse käes. Niiskustundlik. Ei ühildu tugevate oksüdeerivate ainetega, perkloorhape.

CASi andmebaasi viide

121-33-5 (CASi andmebaasi viide)

NIST keemia viide

Bensaldehüüd, 4-hüdroksü-3-metoksü- (121-33-5)

EPA ainete registrisüsteem

Vanilliin (121-33-5)

Ohukoodid

Xn, Xi

Riskiaruanded

22-36 / 37 / 38-36

Ohutusavaldused

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ÜRO 2924 3/8 / PG II

WGK Saksamaa

1

RTECS

YW5775000

Isesüttimistemperatuur

> 400 ° C

TSCA

Jah

Ohuklass

3/8

PackingGroup

II

HS kood

29124100

Ohtlike ainete andmed

121-33-5 (ohtlike ainete andmed)

Toksilisus

LD50 suu kaudu rottidel, merisigadel: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Keemiline omadus

Valge nõelakristall, lõhnava lõhnaga. Vees lahustub 125 korda, 20 korda etüleenglükooli ja 2 korda 95% etanooli, kloroformis ei lahustu.

Keemilised omadused

Vanilliinil on väga magusa maitsega iseloomulik kreemjas vanillilaadne lõhn.

Keemilised omadused

Valged, kristallnõelad; magus lõhn. Lahustub 125 osas vees, 20 osas glütseroolis ja 2 osas 95% alkoholis; lahustub kloroformis ja eetris. Põlev.

Keemilised omadused

Valge või kreemjas kristallnõelad või iseloomuliku vaniljelõhna ja -maitsega pulber.

Keemilised omadused

Vanilliini leidub paljudes eeterlikes õlides ja toitudes, kuid sageli pole see hädavajalik nende lõhna või aroomi jaoks. See määrab siiski eeterlike õlide ja ekstraktide lõhna Vanilla planifolia ja Vanilla tahitensis kaunadest, milles see moodustub küpsemise ajal glükosiidide ensümaatilise lõhustamise teel.
Vanilliin on värvitu, kristalliline tahke aine (sulamistemperatuur 82 ° C - 83 ° C), millel on tüüpiline vanillilõhn. Kuna sellel on aldehüüdi ja hüdroksüasendajaid, läbib see palju reaktsioone. Aromaatse tuuma terapeutilisuse tõttu on võimalikud täiendavad reaktsioonid. Vanüülüülalkohol ja 2-metoksü-4-metüülfenool saadakse katalüütilise hüdrogeenimise teel; vanillihappe derivaadid moodustuvad pärast fenoolhüdroksürühma oksüdeerimist ja kaitsmist. Kuna vanilliin on fenoolaldehüüd, on see stabiilne toksiline oksüdeerumine ja ei läbi Cannizzaro reaktsiooni. Mitmeid derivaate saab valmistada hüdroksürühma eeterdamise või esterdamise teel ja aldoolrühma kondenseerimisel. Mitmed neist derivaatidest on vaheühendid näiteks farmatseutiliste ravimite sünteesis.

Esinemine

Vanilliini esineb looduses laialdaselt; seda on täheldatud Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) eeterlikus õlis, bensoiinis, Peruu palsamis, nelgipungade õlis ja peamiselt vanillikaunades (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); kasvatatakse rohkem kui 40 vanillisorti; taimes leidub vanilliini ka glükoosi ja vanilliinina. Teatatud guaavast, feyoa puuviljadest, paljudest marjadest, sparglist, murulaukast, kaneelist, ingverist, Šoti piparmündiõlist, muskaatpähklist, krõbedast ja rukkileivast, või, piimast, lahjast ja rasvast kalast, vinnutatud sealihast, õllest, konjakist, viskidest, šerrist, viinamarjaveinid, rumm, kakao, kohv, tee, oder, popkorni, kaerahelbed, pilvik, kannatuslille viljad, oad, tamarind, till ja ürdid, sake, maisiõli, linnased, virre, leedrimari, loquat, Bourboni ja Tahiti vanilli ja siguri juur.

Kasutab

Vanilliin on sünteetilisest või tehislikust vanillist valmistatud lõhna- ja maitseaine, mida võib saada vadakusulfiidi vedelate ligniinist ja mida sünteetiliselt töödeldakse guaiacoland eugenoolist. seotud tootel, etüülvanilliinil, on vanilliini maitselisandil kolm ja pool korda suurem maitseomadused. vanilliin viitab ka vanilli peamisele maitseainele, mis saadakse ekstraheerimisel thevanilla ubadest. vanilliini kasutatakse vanilliekstrakti asendajana, seda kasutatakse jäätises, magustoitudes, küpsetistes ja jookides 60–220 ppm juures.

Kasutab

Vahepealne andanalüütiline reaktiiv.

Kasutab

Farmatseutiline abi (maitse). Lõhna- ja maitseainena maiustustes, jookides, toiduainetes ja loomasöötades. Lõhn ja maitse kosmeetikas. Reagent sünteesiks. L-dopa allikas.

Kasutab

Vanillikauna ekstrakti põhikomponent.

Kasutab

Märgistatud vanilliin. Esineb looduslikult mitmesugustes toitudes ja taimedes, näiteks orhideedes; loodusliku vanilliini peamine kaubanduslik allikas pärineb vanillikauna ekstraktist. Sünteetiliselt toodetud paberprotsesside ligniinipõhised kõrvalproduktid või guaikool.

Definitsioon

ChEBI: bensaldehüüdide klassi kuuluv liige, millel on vastavalt metoksü- ja hüdroksüasendajad 3. ja 4. asendis.

Aroomi künnisväärtused

Tuvastus: 29 ppb kuni 1,6 ppm; äratundmine: 4 ppm

Maitse läviväärtused

Maitseomadused kiirusel 10 ppm: magus, tüüpiline vanillilaadne, vahukomm, kreemjas-kumariinne, pulbrilise nüansiga karamelline.

Õhu ja vee reaktsioonid

Oksüdeerib aeglaselt kokkupuudet õhuga. . Veidi vees lahustuv.

Reaktsioonivõime profiil

Vanilliin võib reageerida vägivaldselt Br2, HClO4, kaalium-tert-butoksiid, (tert-kloro-benseen + NaOH), (sipelghape + Tl (NO3) 3). . Vanilliin on aldehüüd. Aldehüüdid oksüdeeruvad pidevalt, saades karboksüülhapped. Aldehüüdide ja aso, diasoühendite, ditiokarbamaatide, nitriidide ja tugevate redutseerivate ainete kombinatsioonil tekkivad tuleohtlikud ja / või mürgised gaasid. Aldehüüdid võivad reageerida õhuga, saades esimesed peroksohapped ja lõpuks karboksüülhapped. Need oksüdeerimisreaktsioonid aktiveeritakse valguse poolt, katalüüsitakse siirdemetallide sooladega ja on autokatalüütilised (katalüüsitakse raviproduktide abil).

Tuleoht

Vanilliini leekpunkti andmed ei ole kättesaadavad, kuid vanilliin on tõenäoliselt põlev.

Ohutusprofiil

Mõõdukalt toksiline seedetrakti, intraperitoneaalse, subkutaanse ja intravenoosse manustamise teel. Eksperimentaalne reproduktiivne toime. Andmed inimese mutatsioonide kohta. Võib reageerida vägivaldselt Br2, HClO4, kaalium-tert-butoksiidi, tert-klorobenseeni + NaOH, sipelghappe + talliumnitraadiga. Lagunemiseni kuumutades eraldab see kibe suitsu ja ärritavaid aure. Vt ka ALDEHÜÜDID.

Keemiline süntees

Puidumassitööstuse jäätmetest (likööridest); vanilliin ekstraheeritakse sulfiidijäätmelahuse bensiiniga pärast küllastumist CO2-ga. Vanilliin saadakse loomulikult ka kääritamise teel.

ladustamine

Vanilliin oksüdeerub aeglaselt niiskes õhus ja seda mõjutab valgus.
Vanilliini lahused etanoolis lagunevad kiiresti valguses, saades kollase värvusega kergelt mõrkja maitsega 6,6-dihüdroksü-5,5-dimetoksü-1,1-bifenüül-3,3â - dikarbaldehüüd. Leeliselised lahused lagunevad ka kiiresti, et saada pruuni värvi lahus. Mitme kuu jooksul püsivaid lahuseid võib siiski valmistada, lisades antioksüdanti 0,2% w / v naatriummetabisulfiti.
Puistematerjali tuleks hoida hästi suletud mahutis, valguse eest kaitstult, jahedas ja kuivas kohas.

Puhastusmeetodid

Kristallige vanilliinvesi veest või EtOH vesilahusest või destilleerides vaakumis. [Beilstein 8 IV1763.]

Sobimatus

Atsetooniga kokkusobimatu, moodustades erksavärvilise ühendi. Glütseriiniga moodustub etanoolis praktiliselt lahustumatu ühend.

Regulatiivne staatus

GRAS on loetletud. Lisatud FDA mitteaktiivsete koostisosade andmebaasi (suukaudsed lahused, suspensioonid, siirupid ja tabletid). Sisaldub Ühendkuningriigis litsentseeritud mitteparenteraalsete ravimitega. Kuulub Kanada vastuvõetavate mittemeditsiiniliste koostisosade loetellu.