Tootenimi: |
Tsitronellool |
Sünonüümid: |
2,6-dimetüül-2-koteen-8-ool; 3,7-dimetüül-6-oktanool; 3,7-dimetüül-6-oktaan-1-o; 3,7-dimetüül-6-oktaan-1- ol (tsitronellool); 3,7-dimetüül-6-okten-1-ool; Cephrol; Elenool; Rodinool |
CAS: |
106-22-9 |
MF: |
C10H20O |
MW: |
156.27 |
EINECS: |
203-375-0 |
Toote kategooriad: |
Maitseained ja lõhnaained; atsüklilised; alkoholid; alkeenid; ehitusplokid; C9 kuni C10; keemiline süntees; orgaanilised ehitusplokid; hapnikuühendid; atsüklilised monoterpeenid; biokeemia; terpeenid; tähestikulised loetelud; C-D |
Moli fail: |
106-22-9 mol |
|
Sulamispunkt |
77–83 ° C (valgustatud) |
alfa |
-0,3~ + 0,3 ° (D / 20o „) (puhas) |
Keemispunkt |
225 ° C (valgustatud) |
tihedus |
0,857 g / ml temperatuuril 25 ° C (valgustatud) |
auru tihedus |
5,4 (vs õhk) |
auru rõhk |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
murdumisnäitaja |
n20 / D 1,456 (valgustatud) |
Esiettekanne |
209 ° F |
hoiutemp. |
2-8 ° C |
pka |
15,13 ± 0,10 (ennustatud) |
vormis |
Vedelik |
värv |
Selge peaaegu värvitu |
Lahustuvus vees |
Kergelt lahustuv |
JECFA number |
1219 |
Merck |
14,2330 |
BRN |
1721507 |
Stabiilsus: |
Stabiilne. Ei ühildu oksüdeerivate ainetega. |
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
CASi andmebaasi viide |
106-22-9 (CASi andmebaasi viide) |
NIST keemia viide |
6-oktaan-1-ool, 3,7-dimetüül- (106-22-9) |
EPA ainete registrisüsteem |
Tsitronellool (106-22-9) |
Ohukoodid |
Xi, N |
Riskiaruanded |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
Ohutusavaldused |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
WGK Saksamaa |
1 |
RTECS |
RH3400000 |
Märkus ohu kohta |
Ärritav |
TSCA |
Jah |
Ohuklass |
9 |
HS kood |
29052220 |
Kirjeldus |
Tsitronellool sarnaneb looduslikult esineva atsüklilise monoterpenoidiga, mida võib leida inkitronellaõlidest, nagu Cymbopogon nardus ((+) - tsitronellool) ja roosiõlidest ning Pelargonium geraniums ((-) - tsitronelloolist). Lisaks looduslikest õlidest ekstraheerimisele võib seda toota ka geraniooli võinernerooli hüdrogeenimisega. Seda kasutatakse peamiselt parfüümides ja putukatõrjevahendites, samuti kasutatakse seda lestatõmbeainena. Tuleb märkida, et see on lühikestel vahemaadel suurepärane sääsetõrjevahend. Koos beeta-tsüklodekstriiniga võib selle keskmine kestus sääskede vastu olla 1,5 tundi. Seda saab kasutada ka roosioksiidi tootmiseks. Selle üks levinumaid rakendusi on lille- ja tsitruseliste nootide lisamine parfüümidele, seepidele ja kosmeetikatoodetele. |
Keemilised omadused |
värvitu vedelik, millel on iseloomulik roosilaadne lõhn |
Keemilised omadused |
Citronelloolil on iseloomulik roosisarnane lõhn. Kuna lõhnal on selle materjali eraldamisel nii oluline osa, võib olla olemas tsitronellooli eriliike, mis ei vasta Essential Oil Associationi spetsifikatsioonile. Need piirid on piisavalt laiendatud, et hõlmata kaubandusliku tsitronellooli ja keemiliselt puhta tsitronellooli parimaid omadusi. l-tsitronelloolil on magus virsikulaadne maitse; d-tsitronelloolil on mõru maitse. |
Esinemine |
l-tsitronellooli on leitud Rosaceae perekonna taimedest; d- ja dl-tsitronellooli on tuvastatud Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae jt hulgas; tsitronellooli on kirjeldatud umbes 70 eeterlikus õlis ja Rosa bourbonia õlis; on teatatud, et Bulgaaria roosiõli sisaldab üle 50% l-tsitronellooli, samas kui Ida-Aafrika kurereha sisaldab üle 80% d-isomeeri; looduslik toode on alati optiliselt aktiivne. Teatatud leitud guajaavavili, apelsin, mustikas, mustsõstar, muskaatpähkel, ingver, maisimündiõli (Mentha arvensis L. var. Piperascens), sinep, pennyroyaliõli (Menthapulegium L.), humalaõli, tee, koriandri seeme, kardemon, õlu, rumm ja õunamahl. |
Kasutab |
Parfümeeria, lõhna- ja maitseaine. |
Kasutab |
tsitronellool on taimsete eeterlike õlide koostisosa. Leitakse ohtralt eukalüptiõlis. Seda kasutatakse lõhna varjamiseks või kosmeetikatoodete lõhnakomponendi pakkumiseks. |
Definitsioon |
ChEBI: Amonoterpenoid, mis on okt-6-een, asendatud hüdroksürühmaga 1. positsioonil, ja metüülrühmad positsioonides 3 ja 7. |
Aroomi künnisväärtused |
Tuvastamine kiirusel 11 ppb - 2,2 ppm; l-vorm, 40 ppb |
Maitse läviväärtused |
Maitseomadused 20 ppm juures: õisik, roos, magus ja roheline ning puuviljaliste tsitrusviljadega. |
Ohutusprofiil |
Mürk veenisiseselt. Keskmiselt mürgine allaneelamisel, kokkupuutel nahaga ja lihasesiseselt. Tugev nahka ärritav. Süttiv vedelik. Lagunemiseni kuumutades eraldub kibedat suitsu ja ärritavaid aure. Vt ka ALKOHOLID. |
Keemiline süntees |
Üldiselt aktsepteeritakse rodinooli eristamist geraaniumina eraldatud tootena, mis koosneb l-tsitronellooli ja geraniooli segust, samas kui nimesel-tsitronellooli tuleks kasutada kõrgeima puhtusastmega vastava sünteetilise toote tähistamiseks; dl-tsitronellooli võib valmistada geraniooli katalüütilise hüdrogeenimisega või allokürneeni oksüdeerimisega; l-tsitronellool valmistatakse (+) d-pineenist (+) cis-pineeni kaudu (+) 2,6-dimetüül-2,7-oktadieeniks ja lõpuks isoleeritakse l-tsitronellool alumiinium-orgaanilise ühendi hüdrolüüsiga. |
Puhastusmeetodid |
Puhastage need destilleerimisel kahuriga täidetud (Ni) kolonni kaudu ja põhilõige kogutakse 84o / 14mm ja destilleeritakse uuesti. Puhastage ka bensoaadi kaudu. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
Viited |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
Ettevalmistustooted |
Geraniool -> Citronellal -> CITRONELLIC ACID -> Roosiõli -> 3,7-DIMETHYL-7-OKTEN-1-OL -> Citronellyl atsetaat -> CITRONELLYYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETYYL- 1-OKTANOL |
Toored materjalid |
Etanool -> vesinik -> tert-butanool -> raudsulfaatheptahüdraat -> Citral -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINENE -> Diisobutüülalumiiniumhüdriid -> Eukalüptiõli- -> Citronella õli -> Triisobutüülalumiinium -> Platinum balck -> Dihydromyrcene -> Citronellol - dekstro |