Kumariin

Tootenimi:

Kumariin

Sünonüümid:

Kvaliteetne 98% kumariin odava hinnaga 91-64-5; Kumariini lahus; TIMTEC-BB SBB000094; O-HÜDROKSÜÜTSINAMAHAPPE LAKTON; TONKA OA KAMPOR; 5,6-BENSO-2-PÜRoon; AKOS212-75; 2H-1-BENSOPÜRAAN -2-ÜKS

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Moli fail:

91-64-5 mol

Sulamispunkt

68-73 ° C (valgustatud)

Keemispunkt

298 ° C (valgustatud)

tihedus

0.935

auru rõhk

0,01 mm Hg (47 ° C)

murdumisnäitaja

1,5100 (hinnanguline)

Esiettekanne

162 ° C

hoiutemp.

Külmkapp

lahustuvus

1,7 g / l

vormis

Kristallid või kristalliline pulber

värv

Valge

PH vahemik

Mitte uorescents (9.5) kuni heleroheline uorescence (10.5)

Lahustuvus vees

1,7 g / l (20 ºC)

Î »max

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CASi andmebaasi viide

91-64-5 (CASi andmebaasi viide)

NIST keemia viide

Kumariin (91-64-5)

EPA ainete registrisüsteem

Kumariin (91-64-5)

Ohukoodid

Xn

Riskiaruanded

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Ohutusavaldused

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Saksamaa

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Jah

Ohuklass

6.1

PackingGroup

III

HS kood

29322010

Ohtlike ainete andmed

91-64-5 (ohtlike ainete andmed)

Toksilisus

LD50 suu kaudu rottidel, merisigadel: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Keemilised omadused

Kuldne kristall tahke (frondid või romboidsed); see on magus, mustade ubade sarnase aroomi, kuivatatud ürtide ja apteegitilli aroomiga. Pärast lahjendamist lõhnab see kuivatatud õlgede, pähklite ja tubaka järele. See ei lahustu külmas vees, kuid lahustub kuumas vees, etanoolis ja kloroformis, lahustub kergesti eetris ja benseenis. 100 ml vee lahustuvus temperatuuril 25 ° C on ainult 0,01 g; 13 7 g 100 ml etanoolis temperatuuril 16 ° C; 1 g 50 ml 100 ml kuumas vees. Suukaudne LD50: roti puhul 680 mg / kg.

Keemilised omadused

VALGE KRISTALNE ORKRISTALLILINE PULBER

Keemilised omadused

Kumariin esineb looduses laialdaselt ja määrab näiteks puulõhna. See moodustab heinakujulise vürtsika lõhnaga valged kristallid (sulamistemperatuur 70,6 ° C). Lahustatud leelise töötlemisel hüdrolüüsitakse kumariin vastavaks kumariinhappesoolaks [(Z) -2-hüdroksü-kaneelhape]. Kuumutamine kontsentreeritud leelise või naatriumetanolaadiga etanoolis põhjustab o-kumarhappe soolade [(E) -2-hüdroksü-kaneelhappe] moodustumist. 3,4-dihüdrokumariin saadakse katalüütilise hüdrogeenimisega, näiteks katalüsaatorina Raney nikli abil; oktahüdrokumariin saadakse, kui hüdrogeenimine toimub kõrgemal temperatuuril (200-250 ° C).

Keemilised omadused

Kumariinil on magus, värske, heina meenutav lõhn, mis sarnaneb vanilliseemnetega, ja lahjendamisel on see mõrkja alatooni ja pähklimaitselise maitsega.

Kasutab

kumariini peetakse verevedeldajaks, see võib suurendada ka verevoolu. Mõni allikas viitab ka antioksüdandi võimekusele. See on konkreetne taime koostisosa, mis loob värskelt niidetud heina lõhna. Kumariini leidub sellistes taimedes nagu kirsid, lavendel, lagrits ja magus ristik.

Kasutab

Farmatseutiline abi (maitse). Leidub tonkaubades, levendliõlis, metspuust, magusas ristikus.

Kasutab

kasvajavastane, põletikuvastane, hüperglükeemiline

Definitsioon

ChEBI: kromenoon, millel on ketorühm, mis asub 2. positsioonil.

Ettevalmistus

Kumariini toodetakse praegu salitsüülaldehüüdist Perkini sünteesi teel. Naatriumatsetaadi juuresolekul reageerib salitsüülaldehüüd äädikhappe anhüdriidiga, saades kumariini ja äädikhappe. Reaktsioon viiakse läbi vedelas faasis kõrgendatud temperatuuril.
Samuti on välja töötatud protsess kumariini tootmiseks heksahüdrokumariini deshüdrogeenimisel.
Kuna kumariini lõhn on suhteliselt nõrk, tuleb eemaldada tugeva lõhnaga kõrvalproduktid (nt vinüülfenool). Paljudest puhastusmeetoditest on teatatud ja patenteeritud.

Definitsioon

Värvitu, meeldiva lõhnaga kristalne ühend, mida kasutatakse parfüümide valmistamiseks. Naatriumhüdroksiidiga hüdrolüüsil moodustub kumariinhape.

Aroomi künnisväärtused

Tuvastamine 34 kuni 50 ppb juures; tunnustus, 250 lk

Üldkirjeldus

Värvusetud kristallid, helbed või värvitu kuni valge pulber, millel on meeldiv aromaatne vanillilõhn ja mõrkjas aromaatne põletusmaitse.

Õhu ja vee reaktsioonid

Vees ei lahustu.

Reaktsioonivõime profiil

Kumariin on valguse suhtes tundlik. Kumariin on ka kuumuse suhtes tundlik. Kumariinid ei sobi kokku tugevate hapete, tugevate aluste ja oksüdeerijatega. Kumariin hüdrolüüsitakse kuumade kontsentreeritud leeliste abil. Kumariini saab halogeenida, nitreerida ja hüdrogeenida (katalüsaatorite juuresolekul).

Oht

Allaneelamisel mürgine; kantserogeenne. Kasutamine keelatud toiduainetes (FDA). Küsitav kantserogeen.

Terviseoht

SÜMPTOMID: Kumariini ekspositsioon võib põhjustada narkoosi. See võib põhjustada ka ärritust ja maksakahjustusi.

Tuleoht

Kumariin on tuleohtlik.

Võtke ühendust allergeenidega

Kumariin on anaromaatne laktoon, mida looduslikult leidub Tonka ubades ja teistes taimedes. Lõhnaallergeenina tuleb seda ELis kosmeetikatoodetes nimetada

Ohutusprofiil

Mürk allaneelamise, intraperitoneaalse ja nahaaluse manustamise teel. Kahtlane kantserogeen eksperimentaalsete kasvajaga andmetega Eksperimentaalne teratogeenne toime. Mutatsiooniandmed on esitatud. Kuumuse või leegi mõjul põlev. Kuumutamisel laguneb see ereda suitsu ja suitsu. Vt ka KETONID ja ANHÜDRIIDID.

Keemiline süntees

Võib ekstraheerida tonkaubadest; salitsüülaldehüüdist ja äädikhappe anhüdriidist naatriumatsetaadi juuresolekul; samuti o-kresoolist ja karbonüülkloriidist, millele järgneb karbonaadi kloorimine ja sulandamine leelisatsetaadi, äädikhappe anhüdriidi ja katalüsaatori seguga.

Puhastusmeetodid

Kuma kristallub kristallides etanoolist või veest ja sublimeerub vaakumis 43 ° C juures [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Toored materjalid

Fosforoksükloriid -> naatriumatsetaattrihüdraat -> salitsüülaldehüüd -> o-kresool -> SULFOSUKTSIINHAPPE ESTER

Ettevalmistustooted

Bensofuraan -> bromadioloon -> N, N-dimetüül-1,4-fenüleendiamiin -> COUMARIN 7 -> hüdrokumariin