Furfuraal

Toote nimi:

Furfuraal

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol-fail:

98-01-1.mol

Sulamistemperatuur 

−36 °C (valgus)

Keemistemperatuur 

54-56 °C11 mm Hg

tihedus 

1,16 g/ml temperatuuril 25 °C (valgus)

auru tihedus 

3,31 (vs õhk)

aururõhk 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

murdumisnäitaja 

n20/D 1,527

Esiettekanne 

137 °F

säilitustemp. 

2-8°C

lahustuvus 

95% etanool: lahustuv 1ml/ml, selge

vormi 

Vedelik

värvi 

väga sügavpruun

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

plahvatuspiir

2,1–19,3% (V)

Vees lahustuvus 

8,3 g/100 ml

FreezingPoint 

-36,5 ℃

Tundlik 

Õhutundlik

Merck 

14,4304

JECFA number

450

BRN 

105755

Henry seaduse konstant

1,52 (x 10–6 atm?m3/mol) temperatuuril 20 °C (ligikaudne – arvutatud vees lahustuvuse ja aururõhu põhjal)

Kokkupuute piirid

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (vastu võetud).

Stabiilsus:

Stabiilne. Välditavad ained on tugevad alused, tugevad oksüdeerivad ained ja tugevad happed. Tuleohtlik.

CAS-i andmebaasi viide

98-01-1 (CAS-i andmebaasi viide)

NIST-i keemiaviited

2-furaankarboksaldehüüd (98-01-1)

EPA ainete registrisüsteem

Furfuraal (98-01-1)

Ohukoodid 

T, Xi

Riskiavaldused 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Ohutusavaldused 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

ÜRO 1199 6.1/PG 2

WGK Saksamaa 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Isesüttimistemperatuur

599 °F &_& 599 °F

Ohumärkus 

Ärritav

TSCA 

Jah

HS kood 

2932 12 00

Ohuklass 

6.1

Pakkimisgrupp 

II

Andmed ohtlike ainete kohta

98-01-1 (Andmed ohtlike ainete kohta)

Toksilisus

LD50 suukaudselt rottidel: 127 mg/kg (Jenner)

Kirjeldus

Furfuraal on oluline taastuv, mitte naftapõhine keemiline lähteaine, mis koosneb peamiselt erinevatest põllumajandussaadustest, sealhulgas kaerakestad, nisukliid, maisitõlvid ja saepuru. Keemiliselt on furfuraal orgaaniline ühend, mis kuulub mandlilõhnalise furaani aldehüüdi hulka. Seda toodetakse tavaliselt tööstuslikel eesmärkidel, mida saab kasutada selektiivse lahustina määrdeõlide rafineerimisel ja transpordikütuste tootmisel, et parandada diislikütuse ja katalüütiliste krakkimisseadmete ringlussevõtu varusid. Lisaks kasutatakse furfuraali laialdaselt vaiguga seotud abrasiivrataste tootmiseks ja sünteetilise kummi tootmiseks vajaliku butadieeni puhastamiseks. Seda kasutatakse ka muude furaankemikaalide, näiteks furoehappe ja furaani enda valmistamiseks. Muud furfuraali tooted hõlmavad umbrohutõrjet, fungitsiide, muid lahustid jne.

Kirjeldus

Furfuraal on mandlilaadse lõhnaga värvitu kuni merevaigutaoline õline vedelik. Valguse ja õhuga kokkupuutel muutub see punakaspruuniks. Furfuraali kasutatakse kemikaalide valmistamisel, lahustina nafta rafineerimisel, fungitsiidina ja umbrohutõrjevahendina. See ei sobi kokku tugevate hapete, oksüdeerijate ja tugevate leelistega. See polümeriseerub kokkupuutel tugevate hapete või tugevate leelistega. Furfuraali toodetakse kaubanduslikult pentosaani polüsahhariidide happelise hüdrolüüsi teel toidukultuuride toiduks mittekasutatavatest jääkidest ja puidujäätmetest. Seda kasutatakse laialdaselt lahustina nafta rafineerimisel, fenoolvaikude tootmisel ja paljudes muudes rakendustes. Inimesed puutuvad furfuraaliga kokku selle tootmise ja kasutamise ajal, kuna see esineb looduslikult paljudes toiduainetes ning söe ja puidu põletamisel.

Keemilised omadused

värvitu kuni punakaspruun mandlilõhnaga õline vedelik

Keemilised omadused

Furfuraal on mandlilaadse lõhnaga värvitu kuni kollane aromaatne heterotsükliline aldehüüd. Muudab valguse ja õhuga kokkupuutel merevaiguvärvi.

Keemilised omadused

Furfuraalil on iseloomulik läbitungiv lõhn. Furfuraali valmistatakse tööstuslikult pentosaanidest, mis sisalduvad teraviljaõlgedes ja kliides; need materjalid lagundatakse eelnevalt lahjendatud H2S04-ga ja moodustunud furfuraaliaur destilleeritakse.

Keemilised omadused

Furfuraalil on tsüklilistele aldehüüdidele omane läbitungiv lõhn.

Füüsikalised omadused

Värvitu kuni kollane mandlilaadse lõhnaga vedelik. Muutub valguse ja õhuga kokkupuutel punakaspruuniks. Lõhna- ja maitselävi on vastavalt 0,4 ja 4 ppm (tsiteeritud, Keith ja Walters, 1992). Shaw et al. (1970) teatasid maitseläveks vees 80 ppm.

Kasutab

Furfuraal-fenoolplastide (nt Durite) valmistamisel; naftaõlide lahustirafineerimisel; püromuitsehappe valmistamisel. Nitreeritud puuvilla, tselluloosatsetaadi ja kummide lahustina; lakkide valmistamisel; vulkaniseerimise kiirendamiseks; insektitsiidina, fungitsiidina, germitsiidina; reagendina analüütilises keemias. Furaani derivaatide sünteesil.

Puhastusmeetodid

Furfuraal on õhu, valguse ja hapete suhtes ebastabiilne. Lisandite hulka kuuluvad sipelghape, .-formüülakrüülhape ja furaan-2-karboksüülhape. Destilleerige see õlivannis 7% (massi järgi) Na2CO3-st (lisatud hapete, eriti püromuitsehappe neutraliseerimiseks). Destilleerige see uuesti 2% (mass/mass) Na2CO3-st ja lõpuks destilleerige see fraktsionaalselt vaakumis. Seda hoitakse pimedas. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Ladustamisel tekkinud lisandeid saab eemaldada kromatograafilise puhtusega alumiiniumoksiidi läbimise teel. Furfuraali saab eraldada muudest lisanditest peale karbonüülühendite bisulfitliitühendi abil. Aldehüüd on auruga lenduv. See on puhastatud destilleerimisega (kasutades Claiseni pead) alandatud rõhul. See on hädavajalik, nagu ka õlivanni kasutamine, mille temperatuur ei ületa 130°, mis on väga soovitatav. Furfuraali destilleerimisel atmosfäärirõhul (N2 voolus) või alandatud rõhul vaba leegiga (ettevaatust: kuna aldehüüd on tuleohtlik), saadakse peaaegu värvitu õli. Mõne päeva ja mõnikord mõne tunni pärast õli tumeneb järk-järgult ja muutub lõpuks mustaks. Seda muutust kiirendab valgus ja see toimub aeglasemalt, kui seda hoida pruunis pudelis. Kui aga aldehüüdi destilleeritakse vaakumis ja hoitakse destilleerimise ajal vanni temperatuuri alla 130o, muutub õli mitme päeva jooksul otsese päikesevalguse käes olles vaid nõrgaks. Väga ebapuhta materjali destilleerimist EI TOHI püüda atmosfäärirõhul; vastasel juhul tumeneb toode väga kiiresti. Pärast ühte vaakumis destilleerimist saab ilma liigse lagunemise ja tumenemiseta läbi viia atmosfäärirõhul destilleerimise. Vedelik ärritab limaskesti. Säilitage seda tumedates anumates N2 all, eelistatavalt suletud ampullides. [Adams & Voorhees Org Synth Coll, Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfuraali valmistamise tooted ja toorained

Tooraine

Väävelhape -->naatriumkarbonaat-->atsetoon-->D(+)-sahharoos-->pentosaan

Ettevalmistustooted

Furfurüülalkohol-->furaan-->2-metüülfuraan-->3-hüdroksü-2-metüül-4H-püraan-4-oon->5-nitrofurfuraal->etüülmaltool-->3-(2-FURYÜL)PROPAANHAPE-->5-nitro-2-furoiinhape--2-5-furoonhape--2 diatsetaat-->ETÜÜL-3-(2-FURÜÜL)PROPIONAAT-->Tetrahüdrofurfurüülalkohol-->5-ETÜÜL-2-FURALDEHÜÜD-->5-FORMÜÜL-2-FURAANKARBOKSÜÜLHAPE-->ETÜÜL 3-(2-FURÜÜL)AKRÜLAAT-->2-furonitriil-->(ATSETÜLOKSÜ)(2-FURÜÜL)METÜÜLATSETAAT->3-(5-nitro-2-furüül)akrüülhape-->furasolidoon-->FURFUÜÜLALKOHOLIVAIK-->Industriaalvaik õli-->Nitrofurantoiin-->N-METÜÜLFURFUÜRÜLAMIIN-->Tööstuslik käigukastiõli, kaalukoormus-->2-Furaldehüüd-dietüülatsetaal-->2,2'-Tiobisetüülamiin-->Tööstuslik käigukastiõli, keskmine koormus->2-Formüülfuraan-5 hape-->5-[2-KLOOR-4-(TRIFLUOROMETÜÜL)FENÜÜL]-2-FURALDEHÜÜD-->5-[2,6-DIKLOORO-4-(TRIFLUOROMETÜÜL)FENÜÜL]-2-FURALDEHÜÜD-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETÜÜL)FENÜÜL]-2-FURALDEHÜÜD-->5-(4-Bromofenüül)furfuraal->5-[4-(TRIFLUOROMETOKSÜ)FENÜÜL]-2-FURALDEHÜÜD->1,3-DIMETÜÜL-2-(2-FURÜÜL)IMIDASOLIDIIN