Geraniol

Tootenimi:

Geraniol

Sünonüümid:

3,7-DIMETÜÜL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETÜÜL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETÜÜL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETÜÜL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-dimetüül-2,6-oktadien-1-ool; (E) -3,7 dimetüül-2,6-oktadieen-1-ool (geraniool); (E) -3,7-dimetüül-2,6-oktadiex-1-ool

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Moli fail:

106-24-1 mol

Sulamispunkt

-15 ° C

Keemispunkt

229–230 ° C (valgustatud)

tihedus

0,879 g / ml 20 ° C juures (valgustatud)

auru tihedus

5,31 (vs õhk)

auru rõhk

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

murdumisnäitaja

n20 / D 1,474 (valgustatud)

Esiettekanne

216 ° F

hoiutemp.

2-8 ° C

lahustuvus

vesi: lahustuv 0,1 g / Lat 25 ° C

vormis

Vedelik

pka

14,45 ± 0,10 (ennustatud)

Erikaal

0.878～0.885 (20 / 4⠄

värv

Selge värvitu toopaskollane

Lahustuvus vees

TEGELIKULT LAHUSTAMATA

JECFA number

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabiilsus:

Stabiilne. Põlev. Ei ühildu tugevate oksüdeerijatega.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CASi andmebaasi viide

106-24-1 (CASi andmebaasi viide)

NIST keemia viide

2,6-oktadieen-1-ool, 3,7-dimetüül -, (E) - (106-24-1)

EPA ainete registrisüsteem

trans-geraniool (106–24–1)

Ohukoodid

Xi

Riskiaruanded

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Ohutusavaldused

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - klass 3 -PG 2 - metanooli lahus

WGK Saksamaa

1

RTECS

RG5830000

Märkus ohu kohta

Ärritav

TSCA

Jah

HS kood

29052900

Ohtlike ainete andmed

106-24-1 (ohtlike ainete andmed)

Kirjeldus

Geraniool on nii monoterpenoid kui ka alkohol. Seda eksisteeris peamiselt taimeõlides, näiteks roosiõlis, palmarosaõlis ja tsitronellaõlis. Seda võib leida ka sellistest istikutest nagu pelargoonium ja sidrunhein. Sellel on roosilaadne lõhn ja seetõttu kasutatakse seda nii parfüümides kui ka mitut liiki maitsetes, nagu virsik, vaarikas, greip, punane õun, ploom, lubi, apelsin, sidrun ja mustikas. efektiivne taimepõhine putukatõrjevahend sääskede, toakärbeste, tallikärbeste, prussakate, tulesipelgate, kirpude ja üksikute tähepuugide raviks. Teisalt võib selle lõhn meelitada ka mesilasi.

Viited

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Kirjeldus

Geraniolil on iseloomulik roosilaadne lõhn. Geraniooli võib valmistada fraktsioneeriva destilleerimise teel nendest eeterlikest õlidest, mis sisaldavad rohkesti geraniooli, või sünteetiliselt mütseenist; kaubanduslikku geraniooli ei saa selle alkoholisisalduse järgi klassifitseerida, kuna enamus korduvatest lisanditest on oma olemuselt alkohoolsed (nerool, tsitronellool, tetrahüdrogeraniool). Gaasikromatograafia tehnikaid võib olla kasulik kasutada toote geranioolisisalduse määramiseks.

Keemilised omadused

Geranioolil on iseloomulik roosisarnane lõhn. Füüsikalised konstandid varieeruvad erinevate kaubanduslike toodete puhul sõltuvalt geraniooli üldsisaldusest; spetsiifiline gravitatsioon ja murdumisnäitaja võivad viidata toote puhtusele. Kaubanduslikku geraniooli ei saa selle alkoholisisalduse järgi klassifitseerida, kuna enamus korduvatest lisanditest on oma olemuselt alkohoolsed (nerool, tsitronellool, tetrahüdrogeraniool) .Kõige määramiseks võib olla kasulik kasutada gaasikromatograafiat. niooli sisaldus tootes.

Keemilised omadused

Geraniooli esinevad loomupäraselt kõik terpeeni sisaldavad eeterlikud õlid, sageli esterina. Palmarosa õli sisaldab 70–85% geraniooli; geraaniumiõlid ja roosiõlid sisaldavad ka suuri koguseid. Geraniool on värvitu vedelik, millel on lilleline roosilaadne lõhn.
Kuna geraniool on atsükliline, kahekordselt küllastumata alkohol, võib see läbi viia arvukalt reaktsioone, nagu ümberkorraldamine ja tsüklistumine. Ümberkorraldamine vasekatalüsaatorite juuresolekul annab tsitronellaali. Mineraalhapete juuresolekul tsükliseerub, moodustades monotsüklilised terpeensüsivesinikud, kusjuures hüdroksüfunktsiooni kaitsmise korral saadakse tsüklogeraniool. Osaline hüdrogeenimine viib tsitronelloolini ja kaksiksidemete täielik hüdrogeenimine annab 3,7-dimetüüloktan-l-ooli (tetrahüdrogeraniooli). Tsitraali võib geranioolist saada oksüdeerimise või katalüütilise dehüdrogeenimise teel. Geranüülestrid valmistatakse esterdamise teel.
Geraniool on üks kõige sagedamini kasutatavaid terpenoidi lõhnaaineid. Seda saab kasutada kõigis lillelistes roosilaadsetes kompositsioonides ja see ei muuda värvi. Maitsekompositsioonides kasutatakse geraniooli väikestes kogustes tsitruseliste nootide tekitamiseks. See on oluline vaheühend geranüülestrite, tsitronellooli ja tsitraali valmistamisel.

Keemilised omadused

roosade lõhnaga värvitu kuni kahvatu vedelik

Esinemine

Inggeranooli esinemist looduses on teatatud enam kui 160 eeterlikus õlis: ingverirohi, sidrunhein, Tseiloni ja Java citronella, tuberoos, tammemusk, orris, šampanja, ylang-ylang, mace, muskaatpähkel, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary salvei, piik, lavandiin, lavendel, jasmiin, koriander, porgand, mürr, eukalüpt, lubi, mandariin petitrain, bergamotpetit tera, bergamott, sidrun, apelsin ja teised Palmarosa ja Cymbopogon winterianus'i eeterlikud õlid sisaldavad kõige rohkem gerani umbes 80–95%) , tee, viski, mesi, kannatusvili, ploomid, seened, mango, tärnipuu, kardemon, koriandrileht ja seemned, litši, Ocimum basilicum, mürtileht, rosmariin, harilik salvei, Hispaania salvei ja kummel

Kasutab

Geraniooli kasutatakse putukatõrjevahendi sünteesis. Seda kasutatakse ka kollageeni poolt indutseeritud trombotsüütide agregatsiooni pärssivate Angelicooin A ja Herecinone J sünteesimisel.

Kasutab

Geraniooli kasutati kasulike putukate sünteetiliste taimtoiduliste indutseeritud taime lenduvate asattraktantide sisevälja hindamisel. Seda kasutati isoprenoidide kasvaja-supresseeriva toime hindamiseks in vitro ja in vivo.

Kasutab

geraniool on lõhnav ja toniseerivate omadustega. See on paljude oluliste õlide, sealhulgas tsitronella, lavendli, sidrunheina, apelsiniõie ja ylang-ylangi peamine koostisosa.

Definitsioon

ChEBI: Amonoterpenoid, mis koosneb kahest prenüülüksusest, mis on seotud pea-saba ja funktsionaliseeritud saba otsas hüdroksürühmaga.

Ettevalmistus

Geraniooli ja nerooli tootmise mugav viis on tsitraali hüdrogeenimine, mida kasutatakse suurtes kogustes A-vitamiini sünteesimisel vaheainena. Seetõttu on geraniooli tootmiseks välja töötatud suuremahulised protsessid. Praegu on need palju olulisemad kui eeterlike õlide eraldamine. Sellegipoolest on osa geraniooli parfümeeriaotstarbeks endiselt eraldatud essentsõlidest.
1) eraldamine eeterlikest õlidest: geraniool eraldatakse tsitronellaõlidest ja palmarosaõlist. Näiteks Javacitronella õli fraktsiooniline destilleerimine (vajaduse korral pärast olemasolevate estrite seebistamist) annab fraktsiooni, mis sisaldab umbes 60% geraniooli, samuti tsitronellooli ja seskiterpeene. Kõrgema geranioolisisalduse ja veidi erineva lõhnaainega kvaliteediga aprodukt kasutamiseks peenetes lõhnaainetes saadakse palmarosaõli fraktsioneerimisel pärast geranüülestrite seebistamist.
2) Süntees β-pineenist: R2-pineeni pürolüüs annab mütseeni, mis muundatakse vesinikkloriidi lisamisel valdavalt geranüüli, neryüüli ja linalüülkloriidi seguks väikeste koguste katalüsaatori, näiteks vask (I) kloriidi manulusel. ja orgaaniline kvaternaarne ammooniumsool. Pärast katalüsaatori eemaldamist pannakse segu reageerima naatriumatsetaadiga lämmastikaluse (nt trietüülamiini) manulusel ja muundatakse geranüülatsetaadiks, neryüülatsetaadiks ja väikeseks koguseks linalüülatsetaadiks.
Geraniool saadakse pärast seebistamist ja järgnevate alkoholide fraktsioneerivat destilleerimist. 3) Süntees linaloolist: 96% puhtusega sünteetiline geraniool, mis on valmistatud linalooli isomeriseerimise teel, on muutunud kaubanduslikult kättesaadavaks. Ortovanadaate kasutatakse katalüsaatoritena, et anda ageraniool nerol segu> 90% saagis. Kõrge puhtusastmega geraniool saadakse lõpuks fraktsioneeriva destilleerimise teel. Märkimisväärne osa kaubanduslikult kättesaadavast geranoolist toodetakse modifitseeritud protsessiga: umbes 65% puhtusega Î ± -pineneenist saadud linalool muundatakse linalüülboraatideks, mis korraldavad vanadaatide olemasolu katalüsaatoritena, saades geranüül- ja neryüülboraadid. Tealkoholid saadakse estrite hüdrolüüsil.
4) Süntees tsitraadist: Citralit hakati hiljuti tootma petokeemiliselt väga suurtes kogustes, mistõttu tsitraalade osalisest hüdrogeenimisest saab geraniooli tootmiseks väga ökonoomne tee. Selle reaktsiooni jaoks võib kõrge selektiivsuse saavutada spetsiaalsete katalüsaatorite [106] või spetsiaalsete reaktsioonitehnikate abil.

Aroomi künnisväärtused

Tuvastus: 4 kuni 75 pp.

Maitse läviväärtused

Maitseomadused kiirusel 10 ppm: magus roosroos, puuviljaga tsitruselised, vaha värvused.

Üldkirjeldus

Värvitu kuni kahvatu õline vedelik, magusa roosi lõhnaga.

Reaktsioonivõime profiil

Küllastumata alifaatne süsivesinik ja alkohol. Alkoholide ja leelismetallide, nitriidide ja tugevate redutseerijate segamisel tekkinud tuleohtlikud ja / või mürgised gaasid. Nad reageerivad oksohapete ja karboksüülhapetega formestritele pluss veele. Oksüdeerivad ained muundavad need aldehüüdideks või ketoonideks. Alkoholidel on nii nõrk happe kui ka aluse käitumine. Nad võivad algatada isotsüanaatide ja epoksiidide polümerisatsiooni.

Vähivastased uuringud

Alustades kasvajaaktiivsusest mitmete rakuliinide suhtes peatusega, mis toimub raku G0 / G1 tsüklis, ja lõpuks apoptoosi suurenemisega, leiti, et see molekul häirib mevaloonilise tsükli ensüümi. Proteiinide prenüleerimise pärssimine viib DNA sünteesi pärssimiseni ja 3-hüdroksü-3-metüülglutarüül-CoA (HMG-CoA) supressioon vähendab mevalonaadi kogumit ja see piirab valgu isoprenüülimist. Samal ajal kontrolliti ka kolesterooli bioloogilise vastutustundlikkuse vähenemist (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Ohutusprofiil

Mürk veenisiseselt. Keskmiselt toksiline allaneelamisel, subkutaansel ja lihasesisesel viisil. Inimese tugev nahaärritus. Põlev vedelik. Lagunemiseni kuumutades eraldub kibedat suitsu ja ärritavaid aure.

Keemiline süntees

Geranioolirikaste eeterlike õlide fraktsioneeriva destilleerimise teel või mürseenist sünteetiliselt.

Puhastusmeetodid

Puhastage geraniooli kiireneva kromatograafiaga või õhukese kihi kromatograafiaga kieselguhr G plaatidel atsetoon / vesi / vedel parafiin (130: 70: 1) lahustisüsteemina. Samuti sobib heksaan / etüülatsetaat (1: 4). Puhastage seda ka GLC abil asilikooniga töödeldud Carbowax 20M (10%) kolonnil Chromosorb W-l (60-80 silma). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Hoidke seda tihedalt suletud mahutites jahedas ja kaitske valgus. Sellel on meeldiv lõhn. [vrd p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Toored materjalid

Kaltsiumkloriid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam sodium -> Citronella oil -> Myrcene

Ettevalmistustooted

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OKTEN-1-OL -> Geranüülatsetaat -> GERANYL BUTYRATE -> Geranüülformiaat -> FEMA 2510- -> 3,7-dimetüül-1-oktanool -> 2,4,5-trimetüüllililiin