Geraniol

Toote nimi:

Geraniol

Sünonüümid:

3,7-DIMETÜÜL-2,6-OKTADIEEN-1-OL; 3,7-DIMETÜÜL-2,6-OKTADIEEN-1-OL; 3,7-DIMETÜÜL-TRANS-2,6-OKTADIEEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETÜÜL-2,6-OKTADIEEN-1-OL; (2E)-3,7-dimetüül-2,6-oktadieen-1-ool; (E)-3,7-dimetüül-2,6-oktadieen-1-ool (geraniool); (E)-3,2,7-6-oktadieen-1-ool

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-fail:

106-24-1.mol

Sulamistemperatuur 

-15 °C

Keemistemperatuur 

229–230 °C (valgus)

tihedus 

0,879 g/mL at 20 °C (valgus)

auru tihedus 

5,31 (vs õhk)

aururõhk 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

murdumisnäitaja 

n20/D 1,474 (valgus)

Esiettekanne 

216 °F

säilitustemp. 

2-8°C

lahustuvus 

vesi: lahustuv 0,1 g/l 25°C juures

vormi 

Vedelik

pka

14,45±0,10 (ennustuslik)

Erikaal

0,878～0,885 (20/4℃)

värvi 

Selge värvitu kuni kahvatukollane

Vees lahustuvus 

PRAKTILISELT LAHUSTAMATU

JECFA number

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabiilsus:

Stabiilne. Põlev. Kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainetega.

InChiKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-i andmebaasi viide

106-24-1 (CAS-i andmebaasi viide)

NIST-i keemiaviited

2,6-oktadieen-1-ool, 3,7-dimetüül-, (E)-(106-24-1)

EPA ainete registrisüsteem

trans-Geraniol (106-24-1)

Ohukoodid 

Xi

Riskiavaldused 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Ohutusavaldused 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 – klass 3 – PG 2 – metanool, lahus

WGK Saksamaa 

1

RTECS 

RG5830000

Ohumärkus 

Ärritav

TSCA 

Jah

HS kood 

29052900

Andmed ohtlike ainete kohta

106-24-1 (Andmed ohtlike ainete kohta)

Kirjeldus

Geraniol on omamoodi monoterpenoid, samuti alkohol. Seda leidub peamiselt taimeõlides, näiteks nagu roosiõli, palmaroosiõli ja tsitronellaõli. Seda võib leida ka taimed nagu kurereha ja sidrunhein. Sellel on roosilaadne lõhn ja see on seetõttu kasutatakse seda nii parfüümides kui ka mitmesugustes maitseainetes, nagu virsik, vaarikas, greip, punane õun, ploom, laim, apelsin, sidrun ja mustikas. Veel ühte peamist geraniooli rakendust kasutatakse tõhusa vahendina taimne putukatõrjevahend sääskede, kodukärbeste raviks, tall kärbsed, prussakad, tulisipelgad, kirbud ja üksikud tähepuugid. Teisest küljest selle lõhn võib meelitada ka mesilasi.

Viited

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Kirjeldus

Geraniol on a iseloomulik roosiline lõhn. Geraniooli võib valmistada fraktsioneerivalt destilleerimine eeterlikest õlidest, mis sisaldavad rohkesti geraniooli, või sünteetiliselt mütseenist; kaubanduslikku geraniooli ei saa selle järgi klassifitseerida alkoholisisaldus, kuna enamik korduvatest lisanditest on olemuselt alkohoolsed (nerool, tsitronellool, tetrahüdrogeraniool). Gaaskromatograafia tehnikad võivad kasutada toote geranioolisisalduse määramiseks.

Keemilised omadused

Geraniol on a iseloomulik roosilaadne lõhn Füüsikalised konstandid on erinevatel juhtudel erinevad kaubanduslikud tooted, sõltuvalt geraniooli üldsisaldusest; erikaal ja murdumisnäitaja võivad näidata toote puhtust Kaubanduslikku geraniooli ei saa liigitada alkoholisisalduse järgi, kuna enamus korduvatest lisanditest on olemuselt alkohoolsed (nerool, tsitronellool, tetrahüdrogeraniool) võib kasulikult kasutada gaasikromatograafia meetodeid määrata geraniooli sisaldus tootes.

Keemilised omadused

Geraniool esineb peaaegu kõik terpeeni sisaldavad eeterlikud õlid, sageli estritena. Palmarosa õli sisaldab 70–85% geraniooli; ka kurerehaõlid ja roosiõlid sisaldavad suuri koguseid. Geraniol on värvitu vedelik, millel on lilleline, roositaoline lõhn.
Kuna geraniool on atsükliline, kahekordselt küllastumata alkohol, võib see läbida a reaktsioonide arv, nagu ümberkorraldamine ja tsüklistumine. Ümberkorraldamine sisse vaskkatalüsaatorite olemasolu annab tsitronellaali. juuresolekul mineraalhapped, tsükliseerub, moodustades monotsüklilisi terpeensüsivesinikke, tsüklogeraniool saadakse, kui hüdroksüfunktsioon on kaitstud. Osaline hüdrogeenimine viib tsitronelloolini ja kahekordse täieliku hüdrogeenimise sidemed annavad 3,7-dimetüüloktaan-l-ooli (tetrahüdrogeraniooli). Tsitraal võib olla saadakse geranioolist oksüdeerimise või katalüütilise dehüdrogeenimise teel. Geranüül estrid valmistatakse esterdamise teel.
Geraniol on üks sagedamini kasutatavaid terpenoidseid lõhnamaterjale. See saab kasutada kõikides lillelistes, roosilaadsetes kompositsioonides ja ei muuda värvi seebid. Maitsekompositsioonides kasutatakse geraniooli väikestes kogustes rõhutavad tsitruseliste noote. See on tootmises oluline vaheaine Geranüülestrid, tsitronellool ja tsitraal.

Keemilised omadused

värvitu kuni kahvatu kollane roosilõhnaga vedelik

Esinemine

olemasolu Looduses leiduvast geranioolist on teatatud rohkem kui 160 eeterlikus õlis: ingveris muru, sidrunhein, Tseiloni ja Java tsitronella, tuberoos, tamme muskus, orris, champaca, ylang-ylang, muskaatpähkel, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Akaatsia farnesiana, geramium-salvei, oras, lavandiin, lavendel, jasmiin, koriander, porgand, mürr, eukalüpt, laim, mandariin petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, sidrun, apelsin ja teised Eeterlikud õlid palmarosa ja Cymbopogon winterianus sisaldavad kõige rohkem geraniooli (umbes 80–95%), millest on teatatud ka paljudes muudes allikates, sealhulgas õunamahl, tsitrusviljade kooreõlid ja -mahlad, mustikas, jõhvikas, muud marjad, guajaav, papaia, kaneel, ingver, maisi piparmündiõli, sinep, muskaatpähkel, muskaatpähkel, piim, kohv, tee, viski, mesi, kannatuspuuviljad, ploomid, seened, mango, tähevili, kardemon, koriandri lehed ja seemned, litši, Ocimum basilicum, mürdileht, rosmariini-, klaarsalvei-, hispaania salvei- ja kummeliõli

Kasutab

Geranioli kasutatakse putukatõrjevahendi süntees. Seda kasutatakse ka sünteesil Angelicoin A ja Herecinone J, mis pärsivad kollageenist indutseeritud trombotsüüte liitmine.

Kasutab

Geranioli kasutati aastal sünteetiliste taimtoiduliste poolt indutseeritud taimede lenduvate ainete välihindamine kasulike putukate atraktante. Seda kasutati hindamiseks isoprenoidide kasvajat supresseeriv toime in vitro ja in vivo.

Kasutab

geraniool on parfüümne ja toniseerivate omadustega. See on paljudes peamiseks koostisosaks eeterlikud õlid, sh tsitronella, lavendel, sidrunhein, apelsiniõied, ja ylang-ylang.

Definitsioon

Chebi: A monoterpenoid, mis koosneb kahest peast sabani ühendatud prenüülühikust ja funktsionaliseeritud hüdroksürühmaga selle sabaotsas.

Ettevalmistus

Mugav marsruut geraniooli ja nerooli tootmiseks koosneb hüdrogeenimisest tsitraal, mida kasutatakse suurtes kogustes sünteesi vaheühendina Seetõttu on välja töötatud suuremahulised protsessid toodab geraniooli. Praegu on need palju olulisemad kui isolatsioon eeterlikest õlidest. Sellest hoolimata on mõni geraniool endiselt eraldatud parfümeeria eeterlikud õlid.
1) Eraldamine eeterlikest õlidest: Geraniol eraldatakse tsitronellaõlidest ja palmaroosiõlist. Näiteks Java fraktsionaalne destilleerimine tsitronellaõli (vajadusel pärast olemasolevate estrite seebistamist) annab umbes 60% geraniooli sisaldava fraktsiooni, samuti tsitronellooli ja seskviterpeenid. Suurema geranioolisisaldusega ja veidi erinev toode peentes lõhnaainetes kasutamiseks mõeldud lõhna kvaliteet saadakse fraktsioneerimisel palmarosa õli pärast geranüülestrite seebistamist.
2) Süntees β-pineenist: β-pineeni pürolüüsil saadakse mütseen, mis on muundatakse valdavalt geranüüli, nerüüli ja linalüüli seguks kloriid, lisades vesinikkloriidi väikeste koguste juuresolekul katalüsaator, näiteks vask(I)kloriid ja orgaaniline kvaternaarne ammoonium soola. Pärast katalüsaatori eemaldamist lastakse segul reageerida naatriumiga atsetaat lämmastikaluse (nt trietüülamiini) juuresolekul ja muundatud geranüülatsetaadiks, nerüülatsetaadiks ja väikeseks koguseks linalüüliks atsetaat.
Geraniool saadakse pärast seebistamist ja fraktsioneerivat destilleerimist saadud alkoholid. 3) Süntees linaloolist: 96% puhtusega sünteetiline geraniool Linalooli isomeerimise teel valmistatud, on muutunud kaubanduslikult kättesaadavaks. Katalüsaatoritena kasutatakse ortovanadaate, et saada >90% a geraniooli-nerooli segu. Kõrge puhtusastmega geraniool saadakse lõpuks fraktsionaalne destilleerimine. Märkimisväärne osa kaubanduslikult saadavast geraniooli toodetakse modifitseeritud protsessiga: linalool saadakse puhtusega umbes 65% α-pineenist muundatakse linalüülboraatideks, mis asetsevad ümber vanadaatide olemasolu katalüsaatoritena geranüül- ja nerüülboraatide saamiseks. The alkoholid saadakse estrite hüdrolüüsil.
4) Süntees tsitraalist: tsitraali hakati tootma väga hiljuti naftakeemiliselt väga suurtes kogustes, seega tsitraali osaline hüdrogeenimine on muutunud väga ökonoomseks geraniooli tootmiseks. Kõrge Selle reaktsiooni selektiivsust saab saavutada spetsiaalsete katalüsaatorite kasutamisega [106] või spetsiaalsete reaktsioonitehnikate abil.

Aroomi läviväärtused

Tuvastamine: 4 kuni 75 ppb.

Maitseläve väärtused

Maitse omadused 10 ppm juures: magus foraalroos, puuviljase tsitruseline, vahajas nüansse.

Üldine kirjeldus

Värvitu kuni kahvatu kollane õline vedelik magusa roosilõhnaga.

Reaktiivsuse profiil

Küllastumata alifaatne süsivesinik ja alkohol. Tuleohtlikud ja/või mürgised gaasid on tekib alkoholide kombineerimisel leelismetallidega, nitriididega ja tugevad redutseerivad ained. Nad reageerivad oksohapete ja karboksüülhapetega, moodustades estrid pluss vesi. Oksüdeerivad ained muudavad need aldehüüdideks või ketoonideks. Alkoholid näitavad nii nõrga happe kui ka nõrga aluse käitumist. Nad võivad algatada isotsüanaatide ja epoksiidide polümerisatsioon.

Vähivastased uuringud

Alates kasvajavastane toime mitme rakuliini vastu, peatades G0/G1 rakutsükkel ja lõpuks koos apoptoosi suurenemisega, see molekul leiti, et see häirib mevaloonitsükli ensüümi. Allasurumine valkude prenüülimine põhjustab DNA sünteesi pärssimist ja 3-hüdroksü-3-metüülglutarüül-CoA (HMG-CoA) allasurumine viib redutseerimiseni mevalonaadi kogumit ja piirab seega valgu isoprenüülimist. Samas viisil kontrolliti kolesterooli bioloogilise disponeeritavuse vähenemist (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Ohutusprofiil

Mürgi poolt intravenoosne tee. Mõõdukalt mürgine allaneelamisel, subkutaansel ja intramuskulaarsed teed. Tugev inimese nahka ärritav aine. Põlev vedelik. Millal lagunemiseni kuumutatuna eraldab see teravat suitsu ja ärritavat suitsu.

Keemiline süntees

Murdarvu järgi destilleerimine eeterlikest õlidest, mis sisaldavad rohkesti geraniooli, või sünteetiliselt mütseenist.

Puhastusmeetodid

Puhastage geraniool tõusev kromatograafia või õhekihikromatograafia plaatidel diiselguur G koos lahustisüsteemiga atsetoon/vesi/vedel parafiin (130:70:1). Samuti sobib heksaan/etüülatsetaat (1:4). Puhastage see ka GLC abil a silikooniga töödeldud kolonn Carbowax 20M (10%) Chromosorb W-l (60-80 mešši). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Hoidke seda täielikult, tihedalt suletuna konteinerid jahedas ja valguse eest kaitstult. Sellel on meeldiv lõhn. [vrd lk 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Tooraine

Kaltsiumkloriid-->tsitraal--> linalool--> tsitronellool-> NEROL--> eukalüpti tsitriodaraõli--> amalgaamnaatrium--> tsitronellaõli--> mütseen

Ettevalmistustooted

Tsitraal-->Citronellool-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETÜÜL-7-OKTEN-1-OL-->Geranüülatsetaat-->GERANÜÜLBUTÜRAAT-->Geranüülformiaat-->FEMA 2510-->3,7-DIMETÜÜL-1-OKTANOOL-->2,4,5-TRIMETÜLANILiin