Linalool

Tootenimi:

Linalool

Sünonüümid:

Madal hind linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalooli lahus; Linalool - looduslik hinne; Linalool - sünteetiline hinne; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetüülokta -1,6-dien-3-ool, 2,6-dimetüülokta-2,7-dien-6-ool (R, S, andrakemaat); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Moli fail:

78-70-6 mol

Sulamispunkt

25 ° C

Keemispunkt

199 ° C

tihedus

0,87 g / ml temperatuuril 25 ° C (valgustatud)

auru rõhk

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

murdumisnäitaja

n20 / D 1,462 (valgustatud)

Esiettekanne

174 ° F

hoiutemp.

2-8 ° C

lahustuvus

etanool: lahustuv 1 ml / 4 ml, selge, värvitu (60% etanool)

vormis

Vedelik

pka

14,51 ± 0,29 (ennustatud)

värv

Selge värvitu toopaskollane

Erikaal

0,860 (20 / 4–4)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ° C)

plahvatuspiir

0,9–5,2% (V)

Lahustuvus vees

1,45 g / l (25 ºC)

JECFA number

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabiilsus:

Stabiilne. Kokkusobimatu tugevate oksüdeerijatega. Põlev.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CASi andmebaasi viide

78-70-6 (CASi andmebaasi viide)

NIST keemia viide

2,6-dimetüülokta-2,7-dien-6-ool (78-70-6)

EPA ainete registrisüsteem

3,7-dimetüül-1,6-oktadien-3-ool (78-70-6)

Ohukoodid

Xi, Xn

Riskiaruanded

36/37 / 38-20 / 21/22

Ohutusavaldused

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Saksamaa

1

RTECS

RG5775000

Isesüttimistemperatuur

235 ° C

TSCA

Jah

HS kood

29052210

Ohtlike ainete andmed

78-70-6 (ohtlike ainete andmed)

Toksilisus

LD50 suu kaudu küülikul: 2790 mg / kg LD50 naha kaudu Küülik 5610 mg / kg

Vürtsid

Linalool on teatud tüüpi terpeenalkoholid ja on üks tuntud parfüümiühendeid. See on kahe isomeeri (Î ± -linalool ja β-linalool) segu. See ekstraheeritakse kamforoilist (kamforipuust) või sünteesitakse tärpentinis sisalduvast Î ± -pineneenist või β-pinenist. See on värvitu õline vedelik magusate ja õrnade värskete õitega ning Convallaria majalise lõhnaga. See on kergesti lahustuvad anorgaanilised lahustid, nagu etanool, etüleenglükool ja dietüüleeter, kuid vees ja glütseroolis lahustumatud. See kergesti isomeriseerub ja leelis on suhteliselt stabiilne. Selle tihedus (25 °) on 0,860 ~ 0,867, murdumisnäitaja (20 °) 1,4610 ~ 1,4640, optiline pöörlemine (20 °) -12 ° ~ -18 °, keemistemperatuur on 197 ~ 199 â „ƒ ja leekpunkt (avatud otsaga) 78 â„ ƒ. Linalool, mille alkoholisisaldus on üle 95%, on oluline lõhna- ja maitseaine parfüümide, seepide ja muu lõhnaainetööstuse jaoks. Seda kasutatakse laialdaselt ka liilia-, sireli-, magusherne- ja apelsiniõisikute õlides ning merevaigukollane viiruk, idamaine lõhn ja aldehüüdi tüüpi lõhn, kosmeetikaparfüümid ja toiduaine. Seda saab kasutada ka sidruni, laimi, apelsini, viinamarja, aprikoosi, ananassi, ploomi, virsiku, kardemoni, kakao ja šokolaadi vürtsidena. Ravimeid, mis sisaldavad 92,5% alkoholisisaldust, kasutatakse farmaatsiatööstuses tooraineravimitena isofütooli tootmiseks, mis on oluline vaheühend E-vitamiini valmistamisel. Seda võib kasutada ka toorainena väärtuslike vürtside, linalüülatsetaadi ja mõnede teiste estrite tootmiseks. Linalool kuulub terpeen-tertsiaarse alkoholi ahelasse. Sellel on kaks kaksiksidet. Kuid see sisaldab asümmeetrilist süsinikuaatomit, seega on sellel kolme liiki optilisi isomeere. Looduses esineb kõiki kolme tüüpi isomeere, mille I-kehaosa on kõige suurem, moodustades 70–80% kolme kogusest. . I-body on enamasti linaloolõli (sisaldab umbes 80–90%), champa, lavendliõli, laimiõli, neroliõli, hariliku salvei õli, aloewoodoil, sidruniõli, roosiõli, cananga orodrata õli ja mõned muud liiki essentsõlid; selle d-keha on enamasti koriandriõlis (sisaldab umbes 60–70%), magusa apelsiniõlis, muskaatpähkliõlis, palmarosaõlis ja muudes eeterlikes õlides; selle dl-vormi esineb peamiselt hariliku salvei ja jasmiini eeterlikes õlides. Kõik need kolm tüüpi on liiliate ja tsitruseliste aroomiga läbipaistev värvitu õlivedelik. Lisaks on hüdroksürühma ja allüülrühma vahelise vahemaa tõttu selle keemiline olemus väga mõjukas. Naatriummetalli juuresolekul etanooli lahuses saab seda kergesti redutseerida, et saada dihüdro-mürceen; aplatiinikatalüsaatori või Raney nikkelkatalüsaatori juuresolekul saab selle taandada tetrahüdro-linalooliks, et saada küllastunud alkohol. Tänu sellele, et see on teatud tüüpi alkohol, tugevalt happelises keskkonnas, võib see isomeeruda; lahjendatud happelises keskkonnas dehüdreeritakse estriteks. See on aluselises keskkonnas stabiilne. Roti suukaudse manustamise LD50 on 2790 mg / kg.

Lavendel

Linalool on lavendli eeterlike õlide peamine antimikroobne koostisosa. See võib pärssida 17 bakteri (sealhulgas gram-positiivsete ja gramnegatiivsete bakterite) ja 10 seene kasvu. In vitro katsed näitavad, et kitsalehelised lavendliõlid võivad kontsentratsioonides alla 1% pärssida äsja penitsilliinI suhtes resistentseid Staphylococcus aureust ja Enterococcus faecalisi.

Sisu analüüs

Võtke 10 ml eelnevalt kuivatatud naatriumsulfaadi proovi ja asetage see 125 ml klaaskorgiga Erlenmeyeri kolbi, mis on eelnevalt jahutatud jäävannil. Lisage külma õli 20 ml dimetüülaniliini (toluidiiniprodukt) ja segage hoolikalt. Lisage 8 ml atsetüülkloriidi ja 5 ml äädikhappe anhüdriidi, jahutage mitu minutit, asetage seejärel toatemperatuur 30 minutiks, seejärel sukeldage kolbi veevanni ja hoidke 16 tundi temperatuuril 40 ° C ± 1 ° C; Kandke atsetüülõli pesemiseks jäävett kolm korda 75 ml iga kord. Seejärel peske korduvalt 25 ml 5% väävelhappe lahusega, kuni eraldatud happekihil ei olnud enam pilvesarnast vormi ega ka enam dimetüülaniliini lõhna, mistõttu dimetüülaniliin eemaldati veelgi. Esmalt lisage atsetüülitud õli pesemiseks 10 ml 10% naatriumkarbonaadi lahust, millele järgneb järjestikune veega pesemine, kuni pesemine lakmusele neutraalseks. Pärast täielikku kuivatamist veevaba naatriumsulfaadiga kaaluge atsetüülimisõli täpselt umbes 1,2 g ja mõõtke see vastavalt "esterianalüüsile" (OT-18). Linalooli (C10H18O) sisaldus (L) arvutatakse järgmiselt;
L = 7,707 (b-s) / W = 0,011 (b-s)
Kus L - linalooli sisaldus,%;
b - pimekatses tarbitud vesinikkloriidhappe maht 0,5 mol / l, Mi;
s - proovilahuse tiitrimiseks kulunud 0,5 mol / l vesinikkloriidhappe maht, ml;
IV prooviproov, g.
Meetod II, mõõta kogust mittepolaarse kolonni protokolli abil, mis põhineb gaasikromatograafia meetodil (GT-10-4).
Ülaltoodud teavet redigeerib Dai Xiongfengi kemikaaliraamat.

Toksilisus

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rott, suukaudne manustamine).

Piiratud kasutus

FEMA (mg / kg): karastusjoogid 2,0; külm jook 3,6; kommid 8,4; Pagariäri 9,6; puding Klass 2.3; kummi 0,80 kuni 90; liha 40.

Keemilised omadused

See on värvitu, vedel, bergamotiga sarnase lõhnaga. See ei lahustu vees, seguneb etanooli ja eetriga.

Kasutab

1. Seda kasutatakse kosmeetika, seepide, pesuvahendite, toidu ja muude maitseainete valmistamiseks.
2. GB 276011996 ütleb, et see on klassifitseeritud toiduainena, mis on lubatud ajutiseks kasutamiseks. Seda kasutatakse peamiselt ananasside, virsikute ja šokolaadi maitseainete valmistamiseks või aromaatseks maitsestamiseks.
3. Seda kasutatakse laialdaselt lilledes, puuviljades, vartes, lehtedes, juurtes ja rohelistes roosades (Rosa Chinensis viridiflora). Sellel on lai kasutusala, mitte ainult lillemaitsete jaoks, nagu magus oakohupiim, jasmiin, Convallariamajalis, sirel jne. Seda saab kasutada ka puuviljamaitselises, Fen-flavortüübis, puidumaitses, aldehüüdimaitses tüüp, idamaine maitse, amberscent, chypre tüüp, sõnajalg ja muu maitse, mis ei ole lill. Seda saab kasutada ka apelsinilehtede, bergamoti, lavendli ja kunstlike õlide nagu hübriid-lavendliõli valmistamisel. Seda kasutatakse enamasti seebi või maitseainega. Seda saab kasutada toidu maitsmiseks.
4. Linalool on omamoodi oluline maitseaine ja on tooraine segamine mitmesuguste tehisõli tootmiseks, mida kasutatakse laialdaselt ka erinevate linalooli estrite valmistamiseks. Linaloolil on oluline roll estritüüpi parfüümides ja muudes kosmeetikatoodetes. Linaloolcan tekitab oksüdeerumise teel tsitraali ja seda saab kasutada ka paljude muude vürtside sünteesimiseks.

Tootmismeetod

1. Kaubanduslik linalool eraldatakse peamiselt looduslikest eeterlikest õlidest, sealhulgas aloewoodoil, roosipuuõli, koriandriõli ja linalüülõli. Efektiivse destilleerimiskolonni kasutamine fraktsioneerimiseks võib anda sekundaarse fraktsioneerimisega linalooli toorsaaduse, saades valmistoote, mille sisaldus on suurem kui 90%. Sünteetiline linalool võib toorainena kasutada β-pineeni, mille pürolüüs annab mütseeni. Töötlemisel vesinikkloriidiga tekib segu, mis sisaldab linalüülkloriidi. Linalüülkloriid võib linalooli saamiseks reageerida kaaliumhüdroksiidiga (või kaaliumkarbonaadiga).
2. Kampariõlis on see vabas vormis: atsetüülboorhappe anhüdriidi abil konverteeritakse kamfoorõlis sisalduv linalool happeliseks boraatestriks ning destilleerimise, ümberkristallimise ja seebistamise teel saadakse valmistoode.
3. Dehüdrolinalooli saamiseks kondensatsioonireaktsioonis naatriumatsetüliidiga kasutage 6-metüül-5-heptaan-een-2-ketooni, läbides redutseerimisreaktsiooni, lisades linalooli saamiseks eetrilahuse metalli naatriumiga.

Kirjeldus

Linaloolil on ebatüüpiline lillelõhn, milles ei ole kamfor- ja terpeenisisaldavaid noote. 1 Syntheticlinaloolil on looduslikust tootest puhtam ja värskem noot. Seda saab valmistada sünteetiliselt, alustades mürseenist või dehüdrolinaloolist.
Optiliselt aktiivsed vormid (d- ja Î-) ja optiliselt mitteaktiivsed vormid toimuvad samaaegselt rohkem kui 2 0 0 maitsetaimedest, lehtedest, lilledest ja puidust õlis; ~ 1-vorm esineb kõige rohkem (80 - 85%) Cinnamomum cam phora var. lehtede destillaatides. orientalis ja Cinnamomum camphora var .occidentalis ning Cajenne'i roosipuu destillaadis; sellest on teatatud ka: šampanja, ylang-ylang, neroli, Mehhiko linaloe, ber gamot, lavandiin jt; Brasiilia roosipuust on teatatud d- ja ~ 1-linalooli segust (85%); d-vormi on leitud palmarosa, mace, magusapõõsaõie destillaadis, petitera, koriandris (60–70%), majoraanis, Orthodon linalooliferumis (80%) jt; mitteaktiivset vormi on teatatud harilikust salveist, jasmiinist ja Nectandra elaiophorast.

Keemilised omadused

Linaloolil on ebatüüpiline meeldiv lillelõhn, milles ei ole kamfor- ja terpeenseid noote. Sünteetilisel linaloolil on puhtam ja värskem märkus kui looduslikel toodetel.

Keemilised omadused

vedel

Keemilised omadused

Linalool esineb enantiomeeridena paljudes eeterlikes õlides, kus see on sageli põhikomponent. Näiteks (3R) - (?) - Linalool esineb kontsentratsioonis 80–85% Cinnamomum camphora päritolu Ho õlides; kibuvitsaõli sisaldab umbes 80%. (3S) - (+) - Linalool moodustab 60–70% koriandriõlist (koriandrool).
Linalooli kasutatakse sageli parfümeerias puuviljaliste nootide ja paljude lillelõhnaliste kompositsioonide jaoks (maikelluke, lavendel ja neroli). Selle suhteliselt suure volatiilsuse tõttu annab see tippnootidele loomulikkuse. Sincelinalool on leelis stabiilne, seda saab kasutada seepide ja detergentide koostises. Linalüülestreid saab valmistada linaloolist. Enamikku toodetud linaloolist kasutatakse E-vitamiini tootmiseks.

Füüsikalised omadused

Atribuudid. Ratsemiclinalool on sarnaselt üksikute enantiomeeridega värvitu vedelik, millel on lilleline värske lõhn ja mis meenutab maikellukest. Lõhna poolest erinevad teenantiomeerid siiski veidi. Koos estritega on linalool üks kõige sagedamini kasutatavatest lõhnaainetest ja seda toodetakse suures koguses. Hapete juuresolekul isinaliseerub linalool togeraniool, nerool ja Î ± -terpineool. See oksüdeeritakse tsitraaliks, näiteks bychromic happeks. Peräädikhappega oksüdeerimisel saadakse linalooloksiidid, mis esinevad väikestes kogustes eeterlikes õlides ja mida kasutatakse ka parfümeerias. Linalooli hüdrogeenimine annab tetrahüdrolinalooli, stabiilse aroomi. Selle lõhn ei ole nii tugev kui linalooli lõhn, kuid on värskem. Linalooli saab muuta linalüülatsetaadiks reaktsioonis keteteeniga või keeva äädikhappe anhüdriidi liiaga.

Esinemine

Optiliselt aktiivsed vormid (d- ja l-) ja optiliselt mitteaktiivsed vormid esinevad looduslikult ürtidest, lehtedest, lilledest ja puidust 200 õlis; l-vorm esineb kõige suuremas koguses (80 kuni 85%) Cinnamomumcamphora var. lehtede destillaatides. orientalis ja Cinnamomum camphora var. occidentalis ja Cajenne'i roosipuu destillaadis; seda on kirjeldatud ka šampanjas, ylang-ylangis, nerolis, Mehhiko linaloes, bergamotis ja lavandiinis; Brasiilia roosipuust on teatatud d- ja l-linalooli segust (85%); d-vormi on leitud palmarosast, mace'ist, magusa apelsiniõie destillaadist, petitgrainist, koriandrist (60–70%), majoraanist ja Orthodon linalooliferumist (80%); seda inaktiivset vormi on teatatud hariliku salvei, jasmiini ja Nectandraelaiophora puhul. Samuti on leitud üle 280 toote, sealhulgas õuna-, tsitruseliseõli ja -mahlad, marjad, viinamarjad, guajaav, seller, herned, kartul, tomat, kaneel, nelk, kassia, köömned, ingver, menthaõlid, sinep, muskaatpähkel, pipar, harknääre, juustud, viinamarjaveinid, või, piim, rumm, siider, tee, passionipuu, oliiv, mango, oad, koriander, kardemon ja riis.

Kasutab

linalool on nii lavendli kui ka koriandri pahandav komponent. Seda võib lisada kosmeetikatoodetesse parfüümide, deodorandi või lõhna varjamiseks.

Kasutab

parfüümide kasutamine

Definitsioon

ChEBI: Amonoterpenoid, mis on okta-1,6-dieen, asendatud metüülrühmadega asendites 3 ja 7 ja hüdroksürühmaga positsioonil 3. See on eraldatud sellistest taimedest nagu Ocimum canum.

Ettevalmistus

1950. aastatel eraldati peaaegu kogu parfümeerias kasutatav linalool eeterlikest õlidest, eriti roosipuuõlist. Praegu ei mängi see meetod enam kaubanduslikku rolli.
Kuna linalool on E-vitamiini tootmisel oluline vaheühend, on selle tootmiseks välja töötatud mitu suuremahulist protsessi. Eelistatavad lähteained ja / või vaheühendid on piniinid ja 6-metüül-5-hepteen-2-oon. Enamik parfümeeria klassi linalooli on sünteetiline.
1) Eraldamine eeterlikest õlidest: Linalooli saab eraldada eeterlike õlide, näiteks roosipuuõli ja koriandriõli fraktsioneeriva destilleerimisega, millest kõige olulisem oli Brasiilia roosipuuõli.
2) Süntees Î ± -pineneenist: tärpentiniõlist saadud ± ± -peeneen hüdrogeenitakse selektiivselt cis-pinaaniks, mis oksüdeeritakse hapnikuga radikaalse initsiaatori juuresolekul, et saada umbes 75% cis-pinaani ja 25% transpinaani hüdroperoksiidi segu Segu redutseeritakse naatriumvesiniksulfiidi (NaHSO3) või katalüsaatoriga vastavateks pinanoolideks. Tepinanoole saab eraldada fraktsioneeriva destilleerimisega ja pürolüüsida tolinalool: (a) - ± ± - pineen annab cis-pinanooli ja (+) - linalooli, samas kui (a) - linalool saadakse trans-pinanoolist.
3) Süntees ?? - pineenist: Selle marsruudi kirjelduse leiate Geranioli alt. Vesinikkloriidi lisamine mürtseenile (saadud ~ 2-pineenist) annab tulemuseks geranüül-, neryüül- ja linalüülkloriidide segu. Selle segu reageerimine äädikhappe - naatriumatsetaadiga vask (I) kloriidi manulusel annab linalüülatsetaadi 75 - 80% saagisega. Linalool saadakse pärast seebistamist.
4) Süntees 6-metüül-5-hepteen-2-oonist: Linaloolstartide täielik süntees 6-metüül-5-heptaan-2-ooniga; selle ühendi sünteesimiseks on välja töötatud mitu suuremahulist protsessi:
a. Atsetüleeni lisamisel atsetoonile moodustub 2-metüül-3-butün-2-ool, mis hüdrogeenitakse pallaadiumkatalüsaatori manulusel 2-metüül-3-buteen-2-ooliks. See toode muundatakse atsetoatsetaat-derivaat diketeeni või etüülatsetoatsetaadiga Atsetoatsetaat läbib kuumutamisel (Carrolli reaktsioon) 6-metüül-5-hepteen-2-ooni:
b. Teises protsessis saadakse 6-metüül-5-hepteen-2-oon 2-metüül-3-buteen-2-ooli reageerimisel isopropenüülmetüüleetriga, millele järgneb Claiseni ümberkorraldus:
c. Kolmas süntees algab isopreenist, mis muudetakse vesinikkloriidi lisamisega 3-metüül-2-butenüülkloriidiks. Kloriidi reageerimine atsetooniga katalüütilise koguse orgaanilise aluse juuresolekul plii 6-metüül-5-hepteen-2-ooni jaoks
d. Teises protsessis saadakse 6-metüül-5-hepteen-2-oon 6-metüül-6-hepteen-2-ooni isomeriseerimise teel. Viimast saab valmistada kahes etapis isobutüleenist ja formaldehüüdist. 3-metüül-3-buteen-1-ool moodustub esimeses etapis ja muundatakse atsetooniga reageerimisel 6-metüül-6-hepteen-2-ooniks. 6-metüül-5-hepteen-2-oon muundatakse linalool suurepärase saagisega baas-katalüüsitud etünüülimine atsetüleeniga dehüdrolinalooliks. See toimub kolmiksideme selektiivse hüdrogeenimisega kaksiksidemena pallaadium-süsinik-katalüsaatori juuresolekul.

Aroomi künnisväärtused

Tuvastamine: 4 kuni 10 pp

Maitse läviväärtused

Maitseomadused kiirusel 5 ppm: roheline, õun ja pirn, õlise, vahaja, kergelt tsitruselise noodiga.

Võtke ühendust allergeenidega

Linalool on aterinalne linaloeõli koostisosa, mida leidub ka tseiloni kaneeli, sassafrase, apelsiniõie, bergamoti, Artemisia balchanorumi, ylang-ylangi õlides. See sageli kasutatav lõhnav aine on primaarsete või sekundaarsete oksüdeerumisproduktide kaudu sensibilisaator. Linalooli kui lõhnaallergeeni tuleb ELis kosmeetikatoodetes nimetada nimeliselt

Vähivastased uuringud

Kasvajavastase toime ja toksilisuse uuringud viidi läbi tahke S-180 kasvajat kandva Šveitsi albinoomi abil. Selle tulemusel indutseeritakse oksüdatiivne stress koos kasvajavastase aktiivsusega. Võrreldes tsüklofosfamiidiga täheldati maksas antioksüdantseid toimeid ja lipolakkide proliferatsiooni moduleerimist lipopolüsahhariididega nakatatud kasvaja kandvates hiirtes, samal ajal kui tsüklofosfamiid mõjutas mõlemat tõsiselt (Costa jt 2015).

Keemiline süntees

Seda saab valmistada sünteetiliselt, alustades mürseenist või dehüdrolinaloolist; seda saab fraktsioneeriva destilleerimise ja järgneva puhastamise teel Cajenne'i roosipuu (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewoodi (Ocotea parviflora), Mehhiko linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. linalooifera) ja koriandri seemnete (Coriandrum) seemnetest .

Toored materjalid

Kaaliumhüdroksiid -> kaltsiumkarbonaat -> turpentiiniõli -> ALPHA-PINENE -> booroksiid -> eukalüpti citriodaraõli -> naatriumatsetüülliid -> mürtseen -> 6-metüül-5-heptaan-2 -oon -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho õli -> BOIS DE ROSE OIL

Ettevalmistustooted

Tsitraal -> Eugenool -> Geraniool -> NEROL -> Linalüülatsetaat -> Isofütool -> Roosiõli -> Mürseen -> Tetrahüdrolinalool -> LINALÜÜLPROPIONAAT -> LINALÜÜLBUTÜRAAT -> LINALÜÜL-ISOBUTÜRAAT