Linalool

Toote nimi:

Linalool

Sünonüümid:

Madala hinnaga linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalooli lahus;Linalool - Looduslik puhtus;Linalool - sünteetiline puhas;LINALOOL 96+% FCC;linalool,97%;linalool,3,7-dimetüülokta-1,6-dieen-3-ool,2,6-dimetüülokta-2,7-dieen-6-ool(R,S,andratsemaat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol-fail:

78-70-6.mol

Sulamistemperatuur 

25°C

Keemistemperatuur 

199 °C

tihedus 

0,87 g/ml at 25 °C (valgus)

aururõhk 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

murdumisnäitaja 

n20/D 1,462 (valgus)

Esiettekanne 

174 °F

säilitustemp. 

2-8°C

lahustuvus 

etanool: lahustuv 1ml/4ml, selge, värvitu (60% etanool)

vormi 

Vedelik

pka

14,51±0,29 (ennustuslik)

värvi 

Selge värvitu kuni kahvatukollane

Erikaal

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

plahvatuspiir

0,9–5,2% (V)

Vees lahustuvus 

1,45 g/l (25 ºC)

JECFA number

356

Merck 

14 5495

BRN 

1721488

Stabiilsus:

Stabiilne. Kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainetega. Põlev.

InChiKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS-i andmebaasi viide

78-70-6 (CAS-i andmebaasi viide)

NIST-i keemiaviited

2,6-dimetüülokta-2,7-dieen-6-ool (78-70-6)

EPA ainete registrisüsteem

3,7-dimetüül-1,6-oktadieen-3-ool (78-70-6)

Ohukoodid 

Xi, Xn

Riskiavaldused 

36/37/38-20/21/22

Ohutusavaldused 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Saksamaa 

1

RTECS 

RG5775000

Isesüttimistemperatuur

235 °C

TSCA 

Jah

HS kood 

29052210

Andmed ohtlike ainete kohta

78-70-6 (Andmed ohtlike ainete kohta)

Toksilisus

LD50 suu kaudu küülikul: 2790 mg/kg LD50 nahakaudne Küülik 5610 mg/kg

Vürtsid

Linalool on omamoodi terpeenalkoholidest ja on üks kuulsamaid parfüümiühendeid. See on kahe isomeeri (α-linalool ja β-linalool) segu. Seda ekstraheeritakse kamprist õli (kamperpuust) või sünteesitud α-pineenist või β-pineenist sisaldub tärpentiinis. See on värvitu õline vedelik, magus ja õrn värsked lilled ja Convallaria majalise lõhn. See lahustub kergesti orgaanilised lahustid nagu etanool, etüleenglükool ja dietüüleeter, kuid ei lahustu vees ja glütseroolis. See allub kergesti isomerisatsioonile ja on leelises suhteliselt stabiilne. Selle tihedus (25 ℃) on 0,860–0,867, murdumisnäitaja (20 ℃) ​​1,4610 ~ 1,4640, optiline pöörlemine (20 ℃) ​​-12 ° ~-18 °, keemistemperatuur on 197-199 ℃ ja leekpunkt (avatud otstega) 78 ℃. Üle 95% alkoholisisaldusega linalool on oluline maitseaine lillelõhna jaoks, mida kasutatakse parfüümide, seepide ja muu lõhnatööstuse jaoks. Seda kasutatakse laialdaselt ka liilia, sireli, magusa herne ja lillede õlides apelsiniõie ja merevaigu viiruki ühendparfüüm, idamaine lõhna- ja aldehüüdi-tüüpi lõhnaained, kosmeetikaparfüümid ja toidumaitseained. Seda saab kasutada ka sidruni, laimi, apelsini, viinamarja, aprikoosi, ananass, ploom, virsik, kardemon, kakao ja šokolaad. Ravim, mis sisaldab 92,5% alkoholisisaldust kasutatakse ravimite toorainena isofütooli tootmiseks, mis on oluline vaheühend E-vitamiini valmistamine. Seda saab kasutada ka tootmise toorainena väärtuslikud vürtsid linalüülatsetaat ja mõned teised estrid. Linalool kuulub avatud ahelaga terpeen tertsiaarne alkohol. Sellel on kaks kaksiksidet. Siiski see sisaldab asümmeetrilist süsinikuaatomit, seega on sellel kolme tüüpi optilisi isomeere. Looduses esinevad kõik kolm tüüpi isomeerid koos I-keha kogusega on kõrgeim, moodustades 70% kuni 80% kogusummast kolm. I-body on enamasti linaloolõlis (sisaldab umbes 80 kuni 90%), šampa, lavendliõli, laimiõli, neroliõli, salveiõli, aaloepuu õli, sidruniõli, roosiõli, cananga orodrata õli ja mõned muud liiki eeterlik õli; selle d-keha esineb enamasti koriandriõlis (sisaldab umbes 60% kuni 70%), magusa apelsiniõli, muskaatpähkliõli, palmaroosiõli ja muud eeterlike õlide liigid; selle dl-vorm esineb peamiselt eeterlikes õlides salvei ja jasmiin. Kõik kolm liiki on läbipaistvad värvitud õlised vedelik liiliate ja tsitruselaadse lõhnaga. Lisaks, kuna tihe kaugus selle hüdroksürühma ja allüülrühma vahel, selle keemiline olemus on väga mõjukas. Metalli naatriumi juuresolekul etanoolilahuses, see saab kergesti redutseerida dihüdromürtseeni saamiseks; juuresolekul a plaatina katalüsaator või Raney nikkelkatalüsaator, seda saab redutseerida tetrahüdrolinalool küllastunud alkoholiks. Tänu sellele on see omamoodi tertsiaarne alkohol, tugevalt happelises keskkonnas, võib see alluda isomerisatsioonile; lahjendatud happelises keskkonnas läbib see dehüdratsiooni, muutudes estriteks. On küll stabiilne aluselises keskkonnas. Suukaudse manustamise LD50 rottidele on 2790 mg /kg.

Lavendel

Linalool on lavendli eeterlike õlide peamine antimikroobne koostisosa. See võib pärssida 17 bakteri (sh grampositiivsete ja gramnegatiivsete bakterite) kasv ja 10 seent. In vitro katsed näitavad, et kitsaleheline lavendel eeterlikud õlid, mille kontsentratsioon on alla 1%, võivad äsja penitsilliini inhibeerida I resistentne Staphylococcus aureus ja Enterococcus faecalis.

Sisu analüüs

Võtke 10 ml naatriumi sulfaadiga eelkuivatatud proov ja asetage see 125 ml klaaskorgiga suletud kaussi Erlenmeyeri kolb, mis on eeljahutatud jäävanniga. Lisage 20 ml dimetüülaniliini (toluidiini toode) külmas õlis ja segage hoolikalt. Lisage 8 ml atsetüüli kloriidi ja 5 ml äädikhappe anhüdriidi, jahutage mitu minutit ja asetage seejärel toatemperatuuril 30 min, seejärel kastke kolb veevanni ja hoiti 16 tundi temperatuuril 40 °C ± 1 °C; Kandke atsetüülõli pesemiseks jäävett kolm korda 75 ml iga kord. Seejärel peske korduvalt 25 ml 5% lahusega. väävelhappe lahust, kuni eraldunud happekiht enam ei ilmu hägune või ei eraldu enam dimetüülaniliini lõhna, nii et dimetüülaniliin eemaldati veelgi. Esmalt kandke 10 ml 10% naatriumi karbonaadi lahus atsetüülitud õli pesemiseks, millele järgneb järjestikune pesemine veega kuni pesemiseni lakmuse suhtes neutraalseks. Pärast täielikku kuivamist veevaba naatriumsulfaadiga, kaaluge atsetüülimisõli täpselt umbes 1,2 g ja seejärel mõõta seda vastavalt "estri analüüsile" (OT-18). Linalooli (C10H18O) sisaldus (L) arvutatakse järgmiselt; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
kus L--linalooli sisaldus, %;
b-pimekatses kasutatud 0,5 mol/l vesinikkloriidhappe kogus, Mi;
s - 0,5 mol/l vesinikkloriidhappe tiitrimiseks kulutatud maht proovilahus, ml;
IV-proovi proov, g.
II meetod, mõõtke kogus, kasutades mittepolaarse kolonni protokolli, mis põhineb Gaaskromatograafia meetod (GT-10-4).
Ülaltoodud teavet on toimetanud Dai Xiongfengi keemiaraamat.

Toksilisus

Adl 0-0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rott, suukaudne manustamine).

Piiratud kasutus

FEMA (mg/kg): pehme joogid 2,0; külm jook 3,6; kommid 8,4; Pagariäri 9,6; puding klass 2.3; kummi 0,80 kuni 90; liha 40.

Keemilised omadused

See on värvitu bergamotile sarnase lõhnaga vedelik. See on vees lahustumatu, kuid seguneb etanooli ja eetriga.

Kasutab

1. Seda kasutatakse kosmeetikatoodete, seepide, pesuvahendite, toidu ja muu valmistamine maitsed. 
2. GB 276011996 märgib, et see on klassifitseeritud lubatud toidu lõhna- ja maitseainete hulka ajutine kasutamine. Seda kasutatakse peamiselt maitse- või aromaatsete ainete valmistamiseks ananassi, virsiku ja šokolaadi maitsestamine.
3. Seda leidub laialdaselt lilledes, puuviljades, vartes, lehtedes, juurtes ja rohelisena Rosa Chinensis viridiflora. Sellel on lai valik rakendusi, mitte ainult kõik lillelised maitsed, nagu magus oakohupiim, jasmiin, Convallaria majalis, sirel jne, seda saab kasutada ka puuviljamaitselisena, Fen-maitselisena tüüp, puidumaitse tüüp, aldehüüdmaitse tüüp, idamaine maitsetüüp, merevaigukollane lõhna tüüpi, chypre tüüpi, sõnajala tüüpi ja muud mitte-lille tüüpi maitsed. See saab kasutada ka apelsinilehtede, bergamoti, lavendli ja mõne muu koostises erinevaid kunstlikke õlisid, näiteks hübriidlavendliõli. Seda kasutatakse enamasti seep või maitseaine. Seda saab kasutada toidu maitsestamiseks. 
4. Linalool on omamoodi oluline maitseaine ja segamise tooraine mitmesuguste tehisõlide tootmiseks, mida kasutatakse laialdaselt ka erinevate linalooli estrite tootmine. Linaloolil on oluline positsioon estritüüpi parfüümides ja muudes kosmeetilistes koostistes. Linalool võib oksüdatsiooni teel tekitada tsitraali ja seda saab kasutada ka sünteesiks paljudest muudest vürtsidest.

Tootmismeetod

1. Reklaam Linalool eraldatakse peamiselt looduslikest eeterlikest õlidest, sealhulgas aaloepuust õli, roosipuuõli, koriandriõli ja linalüülõli. Kasutades tõhusat Fraktsioneerimiseks mõeldud destilleerimiskolonn võib toota linalooli toorprodukti sekundaarse fraktsioneerimisega, saades valmistoote sisaldusega kõrgem kui 90%. Sünteetiline linalool võib kasutada β-pineeni toorainena pürolüüs, mis annab mürtseeni. Vesinikkloriidiga töötlemine tekitab a segu, mis sisaldab linalüülkloriidi. Linalüülkloriid võib reageerida kaaliumhüdroksiidi (või kaaliumkarbonaadi) abil linalooli saamiseks. 
2. See eksisteerib vabal kujul kamperõlis: kasutades atsetüülbooranhüdriidi kamperõlis sisalduva linalooli muutmine happeliseks boraatestriks, ja seejärel läbi destilleerimise, rekristalliseerimise ja seebistamise saada valmis toode.
3. Kasutage 6-metüül-5-hept-een-2-ketooni kondensatsioonireaktsiooni läbiviimiseks naatriumiga atsetüliidiga, et saada dehüdrolinalool, mis läbib täiendava redutseerimisreaktsiooni at linalooli saamiseks niisutage eetri lahust metalliga naatriumiga.

Kirjeldus

Linaloolil on a tüüpiline lillelõhn, mis ei sisalda kampri ja terpeeni noote.1 Sünteetiline Linalool on puhtam ja värskem kui looduslik toode. Saab küll valmistada sünteetiliselt, alustades mütseenist või dehüdrolinaloolist.
Esinevad optiliselt aktiivsed vormid (d- ja ι-) ja optiliselt inaktiivne vorm looduslikult rohkem kui 2 0 0 ürtide, lehtede, lillede ja puidu õlides; a ι-vormi esineb suurimates kogustes (80 - 85%) destillaatides lehed Cinnamomum cam phora var. orientalis ja Cinnamomum camphora var. occidentalis ja Cajenne roosipuu destillaadis; see on ka olnud teatatud: champaca, ylang-ylang, neroli, Mehhiko linaloe, ber gamot, lavandiin ja teised; aastal on teatatud d- ja ι-linalooli segust Brasiilia roosipuu (85%); d-vormi on leitud palmarosa, muskaati, magusa puhul apelsiniõie destillaat, väike tera, koriander (60-70%), majoraan, Orthodon linaloooliferum (80%) ja teised; mitteaktiivne vorm on olnud kirjeldatud salvei, jasmiini ja Nectandra elaiophora puhul.

Keemilised omadused

Linaloolil on a tüüpiline meeldiv lillelõhn, vaba kampri- ja terpeeninootidest. Sünteetiline linalool on puhtam ja värskem kui looduslikel toodetel.

Keemilised omadused

vedel

Keemilised omadused

Linalool esineb kui üks selle enantiomeere paljudes eeterlikes õlides, kus see on sageli peamine komponent. Näiteks (3R)-(a)-linalool esineb kontsentratsioonil 80–85% Cinnamoum camphora Ho õlides; roosipuuõli sisaldab umbes 80%. (3S)-(+)- Linalool moodustab 60–70% koriandriõlist (“koriandrol”).
Linalooli kasutatakse parfümeerias sageli puuviljade ja paljude lilleliste nootide jaoks lõhnakompositsioonid (maikelluke, lavendel ja neroli). Sest selle suhteliselt kõrge volatiilsus annab tippnootidele loomulikkuse. Alates linalool on leelises stabiilne, seda saab kasutada seepides ja pesuvahendites. Linalüül estreid saab valmistada linaloolist.Suurem osa toodetud linaloolist on kasutatakse E-vitamiini tootmisel.

Füüsikalised omadused

Omadused. Ratseemiline Linalool on sarnaselt üksikutele enantiomeeridele värvitu vedelik, mis sisaldab lilleline, värske lõhn, mis meenutab maikellukest. Siiski, enantiomeerid erinevad veidi lõhna poolest. Koos oma estritega on linalool üks sagedamini kasutatavaid lõhnaaineid ja seda toodetakse suurtes kogustes kogused. Hapete juuresolekul isomeriseerub linalool kergesti geraniool, nerool ja α-terpineool. See oksüdeeritakse näiteks tsitraaliks kroomhape. Peräädikhappega oksüdeerimisel saadakse linalooloksiidid, mis esinevad väikestes kogustes eeterlikes õlides ja neid kasutatakse ka parfümeerias. Linalooli hüdrogeenimine annab tetrahüdrolinalooli, stabiilse lõhna materjalist. Selle lõhn ei ole nii tugev, kuid on värskem kui oma lõhn linalool. Linalooli saab muundada linalüülatsetaadiks reaktsioonil keteeni või keeva äädikhappeanhüdriidi liiaga.

Esinemine

Optiliselt aktiivne vormid (d- ja l-) ning optiliselt inaktiivne vorm esinevad looduslikult rohkemal üle 200 ürtide, lehtede, lillede ja puidu õli; l-vorm on olemas suurimad kogused (80 kuni 85%) Cinnamomum lehtede destillaatides camphora var. orientalis ja Cinnamomum camphora var. occidentalis ja aastal destillaat Cajenne roosipuust; sellest on teatatud ka champacas, ylang-ylang, neroli, Mehhiko linaloe, bergamot ja lavandiin; segu d- ja l-linaloolist on teatatud Brasiilia roosipuust (85%); d-vormil on leitud palmaroosist, muskaadist, magusa apelsiniõie destillaadist, petitgrainist, koriander (60–70%), majoraan ja Orthodon linalooliferum (80%); a mitteaktiivses vormis on teatatud salvei, jasmiini ja nektandra puhul elaiophora. Samuti teatati, et seda leidub enam kui 280 tootes, sealhulgas õun, tsitruselised koori õlid ja mahlad, marjad, viinamarjad, guajaav, seller, herned, kartul, tomat, kaneel, nelk, kassia, köömned, ingver, mentaõlid, sinep, muskaatpähkel, pipar, harknääre, juustud, viinamarjaveinid, või, piim, rumm, siider, tee, kirg puuviljad, oliiv, mango, oad, koriander, kardemon ja riis.

Kasutab

linalool on a nii lavendli kui ka koriandri lõhnav komponent. Seda saab lisada kosmeetikatoodeteks parfüümi, deodorandi või lõhna maskeerimiseks.

Kasutab

parfüümi kasutamine

Definitsioon

Chebi: A monoterpenoid, mis on okta-1,6-dieen, mis on asendatud metüülrühmadega positsioonid 3 ja 7 ning hüdroksürühm positsioonis 3. See on isoleeritud taimedest nagu Ocimum canum.

Ettevalmistus

1950ndatel peaaegu kogu parfümeerias kasutatav linalool eraldati eelkõige eeterlikest õlidest roosipuuõlist. Praegu ei mängi see meetod enam kaubanduslikku rolli.
Kuna linalool on oluline vaheühend E-vitamiini tootmisel, selle tootmiseks on välja töötatud mitu suuremahulist protsessi. Eelistatud lähteaineteks ja/või vaheühenditeks on pineenid ja 6-metüül-5-hepteen-2-oon. Enamik parfümeeriaklassi linalooli on sünteetiline.
1) Eeterlikest õlidest eraldamine: Linalooli saab eraldada fraktsioneerivalt eeterlike õlide, näiteks roosipuuõli ja koriandriõli destilleerimine, millest kõige olulisem oli Brasiilia roosipuuõli.
2) Süntees α-pineenist: tärpentiniõlist α-pineeni saadakse selektiivselt hüdrogeenitakse cis-pinaaniks, mis oksüdeeritakse hapniku juuresolekul radikaalne initsiaator, mis annab umbes 75% cis-pinaani ja 25% segu transpinaanhüdroperoksiid.Segu redutseeritakse vastavaks pinanoolid kas naatriumvesiniksulfitiga (NaHSO3) või katalüsaatoriga. The Pinanoole saab eraldada fraktsioneeriva destilleerimisega ja pürolüüsida linalool: (?)-α-pineen annab cis-pinanooli ja (+)-linalooli, samas kui (a)-linalool saadakse trans-pinanoolist.
3) Süntees a-pineenist: selle tee kirjeldust vt allpool Geraniol. Vesinikkloriidi lisamine mütseenile (saadud β-pineenist) tulemuseks on geranüüli, nerüüli ja linalüülkloriidide segu. Reaktsioon see segu äädikhappe-naatriumatsetaadiga vase(I) juuresolekul kloriid annab linalüülatsetaadi 75–80% saagisega. Linalool saadakse pärast seebistamine.
4) Süntees 6-metüül-5-hepteen-2-oonist: Linalooli täielik süntees algab 6-metüül-5-hepteen-2-ooniga; mitmeid suuremahulisi protsesse selle ühendi sünteesimiseks välja töötatud:
a. Atsetüleeni lisamisel atsetoonile moodustub 2-metüül-3- butün-2-ool, mis hüdrogeenitakse 2-metüül-3-buteen-2-ooliks pallaadiumkatalüsaator. See saadus muundatakse atsetoatsetaadiks derivaat diketeeni või etüülatsetoatsetaadiga. Atsetoatsetaat läbib kuumutamisel ümberkorraldamise (Carrolli reaktsioon), saades 6-metüül-5-hepteen-2-ooni:
b. Teises protsessis saadakse 6-metüül-5-hepteen-2-oon reaktsioonil 2-metüül-3-buteen-2-ool isopropenüülmetüüleetriga, millele järgneb Claiseni ümberkorraldamine:
c. Kolmas süntees algab isopreenist, mis muundatakse 3-metüül-2-ks. butenüülkloriid vesinikkloriidi lisamisega. Kloriidi reaktsioon atsetooniga katalüütilise koguse orgaanilise aluse plii juuresolekul 6-metüül-5-hepteen-2-ooniks:
d. Teises protsessis saadakse 6-metüül-5-hepteen-2-oon isomerisatsiooni teel 6-metüül-6-hepteen-2-ooni. Viimast saab valmistada kahes etapis alates isobutüleen ja formaldehüüd. Esimeses moodustub 3-metüül-3-buteen-l-ool etapis ja muudetakse 6-metüül-6-hepteen-2-ooniks reaktsioonil atsetooniga. 6-metüül-5-hepteen-2-oon muundatakse suurepärase saagisega linalooliks aluskatalüüsitud etünüülimine atsetüleeniga dehüdrolinalooliks. See on millele järgneb kolmiksideme selektiivne hüdrogeenimine kaksiksidemeks pallaadiumi süsinikkatalüsaatori olemasolu.

Aroomi läviväärtused

Tuvastamine: 4 kuni 10 ppb

Maitseläve väärtused

Maitse omadused 5 ppm juures: roheline, õun ja pirn, õline, vahajas, kergelt tsitruseline noot.

Võtke ühendust allergeenidega

Linalool on a terpeen linaloeõli peamine koostisosa, leidub ka Tseiloni õlides kaneel, sassafras, apelsiniõis, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. See sageli kasutatav lõhnaaine on sensibiliseerija primaarsete või sekundaarsete oksüdatsiooniproduktide moodustumise viis. Lõhnaallergeenina, Linalooli tuleb ELis kosmeetikatoodetes nimepidi mainida

Vähivastased uuringud

Kasvajavastased uuringud aktiivsus ja toksilisus viidi läbi tahke S-180 kasvajaga Šveitsi albiinoga hiired. Selle tulemuseks on oksüdatiivse stressi esilekutsumine koos tulemuseks on kasvajavastased toimed. Võrreldes tsüklofosfamiidiga, antioksüdant mõjusid täheldati maksas ja põrna proliferatsiooni modulatsiooni lipopolüsahhariididega nakatatud kasvajat kandvate hiirte rakud, samas kui mõlemad tsüklofosfamiid mõjutas neid tõsiselt (Costa et al. 2015).

Keemiline süntees

Seda saab valmistada sünteetiliselt mütseenist või dehüdrolinaloolist lähtudes; see võib olla mis saadakse fraktsioneeriva destilleerimise ja sellele järgneva rektifikatsiooni teel Cajenne roosipuu (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasiilia õlid roosipuu (Ocotea parviflora), mehhiko linaloe, shiu (Cinnamomum camphora) Sieb. var. linalooifera) ja koriandri seemned (Coriandrum sativum L.).

Tooraine

Kaaliumhüdroksiid-->kaltsiumkarbonaat-->tärpentiniõli-->ALFA-PINENE-->booroksiid-->eukalüpti tsitriodaraõli-->naatriumatsetüülliid-->mürtseen-->6-metüül-5-hepteen-->6-metüül-5-hepteen-2-oon----------Hooliool-> õli-->BOIS DE ROSE OIL

Ettevalmistustooted

Tsitraal-->Eugenool-->Geraniool-->NEROL-->Linalüülatsetaat-->Isofütool-->Roosiõli-->Mürtseen-->Tetrahüdrolinalool-->LINALÜÜLPROPIONAAT-->LINALÜÜLBUTÜRAAT->LINALÜÜL-ISOTÜRAAT