Metüüldihüdrojasmonaat

Tootenimi:

Metüüldihüdrojasmonaat

Sünonüümid:

3-okso-2-pentüültsüklopentaanäädikatsetüülmetüülester; tsüklopentaanäädikhape, 3-okso-2-pentüül-, metüülester; hedioon; CEPIONATEA.K.A. METÜÜL-EPI-DIHÜDROJASMONAAT; (3-okso-2-pentüültsüklopentüül) -äädikhappe metüülester; Metüüldihüdrojamononaat (cis- ja trans-segu); METÜÜLDIHÜDROJASMONAAT-HCl; (2-Pentüül-3-oksotsüklopentüül) -äädikhappe metüülester

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Toote kategooriad:

Tähestikulised loetelud; Lõhna- ja maitseained; Lõhna-, lõhna- ja muude ainete aroomikemikaalina; Inhibiitorid; M-N

Moli fail:

24851-98-7 mol

Keemispunkt

110 ° C0,2 mmHg (valgustatud)

tihedus

0,998 g / ml temperatuuril 25 ° C (valgustatud)

FEMA

3408 | METÜÜLDIHÜDROJASMONAAT

murdumisnäitaja

n20 / D 1,459 (valgustatud)

Esiettekanne

> 230 ° F

lahustuvus

H2O: lahustumatu

Lahustuvus vees

399,8 mg / l (25 ºC)

JECFA number

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CASi andmebaasi viide

24851-98-7 (CASi andmebaasi viide)

NIST keemia viide

Tsüklopentaanäädikhape, 3-okso-2-pentüül-, metüülester (24851-98-7)

EPA ainete registrisüsteem

Metüül-3-okso-2-pentüültsüklopentaanatsetaat (24851-98-7)

Ohutusavaldused

23–24 / 25

WGK Saksamaa

2

RTECS

GY2453800

HS kood

29183000

Toksilisus

LD50 (g / kg):> 5 suu kaudu rottidel; > 5 naha kaudu küülikutel (Food Chem. Toxicol.)

Kirjeldus

Metüüldihüdrojamonaadil on võimas magusaõieline, jasmiinilaadne, mõnevõrra puuviljalõhnaline lõhn. See on jasmiiniõli (Jasminum gradiflorumL.) Lõhnav komponent. Võib valmistada 2-pentüül-2-tsüklopenten-1-ooni etüülmalonaadi kondenseerimisel, millele järgneb hüdrolüüs, dekarboksüülimine ja metüülimine.

Keemilised omadused

Metüüldihüdrojamonaadil on võimas magusaõieline, jasmiinilaadne, mõnevõrra puuviljalõhn. See ühend on jasmiiniõli (Jasminum gradiflorum L.) lõhna [1] sisaldav komponent.

Keemilised omadused

Metüüldihüdrojasmonaat on jasmiini lõhn, mis on tihedalt seotud metüüljasmonaadiga, mida esineb jasmiiniõlis. Metüüldihüdrojasmonaat on tees kindlaks tehtud. See on tüüpilise puuviljase, jasmiinilaadse õisiku lõhnaga vedelik.
Metüüldihüdrojamonoaat valmistatakse, lisades 2-pentüül-2-tsüklopenten-1-oonile Michaelile maloonhappeestreid, millele järgneb saadud (2-pentüül-3-oksotsüklopentüül) malonaadi hüdrolüüs ja dekarboksüülimine ning (2-pentüül-3) esterdamine. -oksotsüklopentüül) äädikhape [304]. 2-pentüül-2-tsüklopenten-1-oon valmistatakse tsüklopentanooni ja valeraldehüüdi vahelise aldoolkondensaadi abil ja järgneva järgneva 2-pentülideentsüklopentanooni isomeerimisel või pallaadiumkatalüüsitud allüül-2-okso-1-oksoüüloksüül-1-oksoüüloksü-1-okso-okso-1-okso-okso-1-okso-okso-1-okso-okso-okso-1-okso-okso-1-okso-okso-okso-1-okso-okso-1-okso-okso-okso-1-okso-okso-1-okso-okso-1-okso-okso-oksüül-püramiid .
Malonaadi doksü-karbonüülimise võib läbi viia ka otse kõrgendatud temperatuuril veega.
Eespool nimetatud kvaliteediga metüüldihüdrojasmonaat koosneb trans- ja cis-isomeeride tasakaalulistest segudest 9: 1. Metüültsisdihüdrojasmonaat on siiski palju intensiivsem isomeer, mille künnis on umbes 20 korda madalam kui trans-isomeeri oma. Seetõttu on cis-isomeeri rikastatud osadega metüüldihüdrojamonaadi omadused alaturustatud.
Need kõrgekvaliteedilised tooted on värvitu, ülimalt võimsa jasmiini iseloomuga vedelik. Erinevad kaubanduslikud omadused võivad sisaldada erinevaid cis-isomeeri koguseid.
Kõrge cis-sisaldusega metüüldihüdrojasmonaat on väärtuslik materjal peenetes lõhnaainetes, kuid tal on stabiilsusprobleeme oma kalduvuse tõttu isomereeruda tasakaalu seguks ja seetõttu on seda muudes parfümeeriarakendustes piiratud.
Kõrge cis-sisaldusega metüüldihüdrojamonoaati saab toota tasakaalu segust spetsiaalsete destilleerimistehnikate abil, mille käigus isomeeritakse naatriumkarbonaadi reaktsioonil. Suure osa cis-metüüldihüdrojamonometaanist võib saada ka metüüldehüdrodihüdrojamonoaadi hüdrogeenimisel, mis on ligipääsetav 1 (2-furüül) heksanoolist ümberkorraldamise, isomeerimise, eeterdamise ja dimetüülmalonaadiga kondenseerimise teel.
Muude stereoselektiivsete sünteetiliste lähenemisviiside kohta vaata ülevaadet.
Kõigist võimalikest isomeeridest on (+) - (1R) -cis-isomeer kõige iseloomulikum ja intensiivsem jasmiini lõhn. Seetõttu on välja töötatud tööstuslikult teostatav protsess selle isomeeri suure osaga metüüldihüdrojasmonaadi tootmiseks. Protsess hõlmab vastava tsüklopentenäädikhappe katalüütilist hüdrogeenimist ruteenium (II) kompleksi juuresolekul kiraalsete liganditega ja järgnevat esterdamist.
Metüüldihüdrojasmonaati kasutatakse parfüümis õie lõhnaainete jaoks, eriti jasmiinitüüpides.

Ettevalmistus

2-pentüül-2-tsüklopenten-1-ooni kondenseerimisel etüülmalonaadiga, millele järgneb hüdrolüüs, dekarboksüülimine ja metüülimine

Maitse läviväärtused

Maitseomadused kiirusel 20 ppm: magusad, lillelised, tsitruselised, puuviljad ja marjadeta-frutti-alammärgid.

Ärinimi

Claigeon, Cepionate (Nippon Zeon), Hedione, Hedione ja HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Toored materjalid

Tsüklopentanoon -> valeraldehüüd