Tootekirjeldus

Eugenol Põhiteave

Toote nimi:	Eugenol
CAS:	97-53-0
MF:	C10H12O2
MW:	164.2
EINECS:	202-589-1
Mol-fail:	97-53-0.mol

Eugenooli keemilised omadused

Sulamistemperatuur	−12–−10 °C (valgus)
Keemistemperatuur	254 °C (valgus)
tihedus	1,067 g/mL temperatuuril 25 °C (valgus)
aururõhk	<0,1 hPa (25 °C)
FEMA	2467 \| EUGENOL
murdumisnäitaja	n20/D 1,541 (valgus)
Esiettekanne	>230 °F
säilitustemp.	0-6°C
lahustuvus	2,46g/l
vormi	Vedelik
pka	pKa 9,8 (ebakindel)
värvi	Selge kahvatukollane kuni kollane
Vees lahustuvus	kergelt lahustuv
Tundlik	Õhutundlik
JECFA number	1529
Merck	14 3898
BRN	1366759
Stabiilsus:	Stabiilne. Põlev. Kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainetega.
InChiKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
CAS-i andmebaasi viide	97-53-0 (CAS-i andmebaasi viide)
NIST-i keemiaviited	Eugenol (97-53-0)
EPA ainete registrisüsteem	Eugenol (97-53-0)

Eugenoli ohutusteave

Ohukoodid	Xn, Xi
Riskiavaldused	22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38
Ohutusavaldused	26-36-24/25-23-36/37
RIDADR	UN1230 – klass 3 – PG 2 – metanool, lahus
WGK Saksamaa	1
RTECS	SJ4375000
F	10-23
TSCA	Jah
HS kood	29095090
Andmed ohtlike ainete kohta	97-53-0 (Ohtlike ainete andmed)
Toksilisus	LD50 rottidel, hiirtel (mg/kg): 2680, 3000 suu kaudu (Hagan)

Eugenooli kasutamine ja süntees

Tootmine	sünteesida tööstuses keemilisel meetodil. Kuid keemilise sünteesi meetodil saadakse isomeere. Kahe isomeeri keemistemperatuur on väga lähedane, mille tulemuseks on raske eraldamine. Seega on isolatsioonimeetod praegu peamine meetod. Looduslikust eeterlikust õlist eraldamise meetod
Keemiline süntees	Katlasse lisatakse allüülbromiid, o-metoksüfenool, veevaba atsetoon ja veevaba kaaliumkarbonaat ning kuumutatakse tagasijooksul mitu tundi. Pärast jahutamist lahjendage veega ja ekstraheerige eetriga. Ekstrakt pestakse 10% naatriumhüdroksiidiga ja kuivatatakse veevaba kaaliumkarbonaadiga. Koguge dietüüleeter ja atsetoon pärast destilleerimist atmosfäärirõhul, seejärel destilleerige alandatud rõhul ja koguge fraktsioon temperatuuril 110–113 ℃ (1600 Pa), lõpuks saame o-metoksüfenüülallüüleetri. Segu keedetakse ja keedetakse püstjahuti all 1 tund ning seejärel jahutatakse. Saadud rasv lahustatakse eetris ja ekstraheeritakse 10% naatriumhüdroksiidi lahusega. Ekstrakt hapestatakse vesinikkloriidhappega ja ekstraheeritakse eetriga. Kuivatage ekstrakt veevaba naatriumsulfaadiga ja eraldage eeter õhkdestilleerimisega ning lõpuks saame toote. Samuti võime saada toote o-metoksüfenooli ja allüülkloriidi üheastmelise reaktsiooni kaudu, kasutades katalüsaatorina vaske temperatuuril 100 ℃. Võtke tooraineks suures koguses eugenooli sisaldavad eeterlikud õlid, näiteks nelgiõli, ja lisage 30% naatriumhüdroksiidi lahust ning seejärel lisage sadestamiseks anorgaanilist hapet või süsinikdioksiidi. Lisaks on saadaval ka nelgiõli ja naatriumatsetaadi vaheline lisamisreaktsioon. Eugenooli saab valmistada sünteetiliste meetoditega, kuid tööstuses eraldatakse see tavaliselt taimedest või aromaatsetest õlidest. Toorainena võiks võtta nelkbasiilikut, mis pärineb Seišellidelt, Komooridelt. 1965. aastal toodi see Hiinasse endisest Nõukogude Liidust. Seda kasvatatakse Jangtse jõe lõunaosas. Nelgi basiilikusisaldus on kõrgeim teraviljas, järgnevad lehed ja viimased varred. Õli peamine koostisosa on eugenool, mis moodustab 60-70%. Seal on linalool, langevari, ocimene ja nii edasi. Eugenooli saaks valmistada sünteetilisel meetodil, milles o-metoksüfenool reageerib bromopropeeniga. Ja siis viiakse ümberkorraldamine läbi kuumutamisega.
Kategooria	Pestitsiid
Mürgine klassifitseerimine	Mõõdukas toksilisus
Keemilised omadused	värvitu kuni nõrgalt kollane vedelik tugeva nelgilõhnaga
Keemilised omadused	Eugenool on mitmete eeterlike õlide põhikomponent; nelgileheõli ja kaneelileheõli võivad sisaldada>90%.Eugenooli esineb väikestes kogustes paljudes teistes eeterlikes õlides. See on värvitu kuni kergelt kollakas vürtsika nelgilõhnaga vedelik. Katalüütiline hüdrogeenimine (nt väärismetallkatalüsaatorite juuresolekul) annab dihüdroeugenooli. Isoeugenool saadakse eugenoolist kaksiksideme nihutamise teel. Eugenooli hüdroksürühma esterdamine ja eeterdamine annavad väärtuslikke lõhna- ja maitseaineid (nt eugenoolatsetaat ja eugenoolmetüüleeter).
Keemilised omadused	Eugenoolil on tugev nelgi aromaatne lõhn ja vürtsikas, kirbe maitse. Õhuga kokkupuutel see tumeneb ja pakseneb.

Eugenooli valmistised ja toorained

Ettevalmistustooted	Vanilliin-->ISOEUGENOL-->Nelgiõli-->EUGENOLATSETAAT-->Metüüleugenool
Tooraine	Kaaliumkarbonaat-->Süsinikdioksiid-->Naatriumatsetaat-trihüdraat-->allüülkloriid-->linalool-->guajakool-->allüülbromiid-->eukalüpti tsitriodaraõli-->nelgiõli-->basiilikuõli-->LOORRILII->BILIShoriõli eeter-->Cassia Aurantium P.E katehhiinid 8% HPLC-->KANEELILEHTE ÕLI-->OCIMEEN-->Violetsete lehtede absoluut