Vanillin

Tootenimi:

Vanillin

Sünonüümid:

Vanilliini cas: 121-33-5; EugenolEP lisand H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Toote kategooriad:

Aroomid; Vahesaadused ja peenkemikaalid; Isotoopmärgisega ühendid; orgaaniline kemikaal; Aldehüüdid; Bioaktiivsed väikesed molekulid; Ehitusplokid; C8; Karbonüülühendid; Rakubioloogia; Keemiline süntees; Orgaanilised ehitusplokid; Farmakopöa; Farmakopöa AZ; TOIDU LISAAINED; FARMATSEUTIKA; Toit ja Söödalisand; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; polüeeterantibiootikumid; analüütilised reaktiivid; analüütilised / kromatograafilised; rakenduse järgi; derivatiseerimisreaktiivid; derivatiseerimisreagendid HPLC; HPLC derivatiseerimisreagendid; toitumisalased uuringud; taime fütokemikaalid (toit / vürts / ürd); Vaccinium myrtillus (Mustikas); Zingiber officinale (ingver); Toidu- ja söödalisandid; Aromaatsed aldehüüdid ja derivaadid (asendatud); Analüütiline keemia; TLC-plekid; Toidu- ja maitselisandid; Maitse; Inhibiitorid

Moli fail:

121-33-5 mol

Sulamispunkt

81–83 ° C (valgustatud)

Keemispunkt

170 ° C, 15 mmHg (valgustatud)

tihedus

1.06

auru tihedus

5,3 (vs õhk)

auru rõhk

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

murdumisnäitaja

1,4850 (hinnanguline)

Esiettekanne

147 ° C

hoiutemp.

Külmkapp

lahustuvus

metanool: 0,1 g / ml, selge

vormis

Kristalliline pulber

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (usaldusväärne)

värv

Valge kuni kahvatukollane

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° C)

Lahustuvus vees

10 g / l (25 ºC)

Tundlik

Õhk ja valgustundlik

Merck

14,9932

JECFA number

889

BRN

472792

Stabiilsus:

Stabiilne. Maydiscolour valguse käes. Niiskustundlik. Ei ühildu tugevate oksüdeerivate ainetega, perkloorhape.

CASi andmebaasi viide

121-33-5 (CASi andmebaasi viide)

NIST keemia viide

Bensaldehüüd, 4-hüdroksü-3-metoksü- (121-33-5)

EPA ainete registrisüsteem

Vanilliin (121-33-5)

Ohukoodid

Xn, Xi

Riskiaruanded

22-36 / 37 / 38-36

Ohutusavaldused

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ÜRO 2924 3/8 / PG II

WGK Saksamaa

1

RTECS

YW5775000

Isesüttimistemperatuur

> 400 ° C

TSCA

Jah

Ohuklass

3/8

PackingGroup

II

HS kood

29124100

Ohtlike ainete andmed

121-33-5 (ohtlike ainete andmed)

Toksilisus

LD50 suu kaudu rottidel, merisigadel: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Tegevus ja kasutamine

Maitseained: vanilliin söödav lõhna- ja maitseaine, millel on vanillikaunade aroom ja tugev soov piima lõhnaainete järele, on oluline ja asendamatu tooraine toidu lisaainetööstuses, mida kasutatakse laialdaselt kõigis vajadustes piima lõhna- ja maitseainete maitsestamiseks toidus, näiteks kook, külmad joogid, šokolaad, kommid, küpsised, kiirnuudlid, leib ja tubakas, lõhnavesi, hambapasta, seep, kosmeetika, parfüümid, jäätis, joogid ja kosmeetika mängivad aroomi ja maitset. Samuti saab seda kasutada seebi, hambapasta, parfüümi, kummi, plasti, farmaatsiatoodete jaoks. See vastab FCCIV standardile.

Toksilisus

AD on 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 on 1,58 g / kg (rott, suu kaudu).
MNL on 1 g / kg (rott, suu kaudu).
GRAS (FDA, 182,602000).
Euroopa Liidu ekspertkomitee 24. veebruari andmetel võib suur annus põhjustada peavalu, iiveldust, oksendamist, hingamisraskusi ja isegi maksa, neerude kahjustamist, seetõttu arutavad nad väiksema lubatud annuse määramist.

Piiratud kasutus

FEMA (mg / kg): karastusjoogid 63; külm 95; komm 200; toidu küpsetamine 220; pudingiklass 120, närimiskumm, 270; šokolaad 970; kaunistuskiht 150; margariin 0,20; siirup330 ~ 20000.
Vastavalt FAO / WHO sätetele: lastekonservide ja teraviljasaaduste lubatud kogus on 70 mg / kg kiirtoidu kohta (1992).

Keemiline omadus

Valge nõelakristall, lõhnava lõhnaga. Vees lahustub 125 korda, 20 korda etüleenglükooli ja 2 korda 95% etanooli, kloroformis ei lahustu.

Keemilised omadused

Vanilliinil on väga magusa maitsega iseloomulik kreemjas vanillilaadne lõhn.

Keemilised omadused

Valged, kristallnõelad; magus lõhn. Lahustub 125 osas vees, 20 osas glütseroolis ja 2 osas 95% alkoholis; lahustub kloroformis ja eetris. Põlev.

Keemilised omadused

Valge või kreemjas kristallnõelad või iseloomuliku vaniljelõhna ja -maitsega pulber.

Esinemine

Vanilliini esineb looduses laialdaselt; seda on täheldatud Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) eeterlikus õlis, bensoiinis, Peruu palsamis, nelgipungade õlis ja peamiselt vanillikaunades (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); kasvatatakse rohkem kui 40 vanillisorti; taimes leidub vanilliini ka glükoosi ja vanilliinina. Teatatud guaavast, feyoa puuviljadest, paljudest marjadest, sparglist, murulaukast, kaneelist, ingverist, Šoti piparmündiõlist, muskaatpähklist, krõbedast ja rukkileivast, või, piimast, lahjast ja rasvast kalast, vinnutatud sealihast, õllest, konjakist, viskidest, šerrist, viinamarjaveinid, rumm, kakao, kohv, tee, oder, popkorni, kaerahelbed, pilvik, kannatuslille viljad, oad, tamarind, till ja ürdid, sake, maisiõli, linnased, virre, leedrimari, loquat, Bourboni ja Tahiti vanilli ja siguri juur.

Kasutab

Vanilliin on sünteetilisest või tehislikust vanillist valmistatud lõhna- ja maitseaine, mida võib saada vadakusulfiidi vedelate ligniinist ja mida sünteetiliselt töödeldakse guaiacoland eugenoolist. seotud tootel, etüülvanilliinil, on vanilliini maitselisandil kolm ja pool korda suurem maitseomadused. vanilliin viitab ka vanilli peamisele maitseainele, mis saadakse ekstraheerimisel thevanilla ubadest. vanilliini kasutatakse vanilliekstrakti asendajana, seda kasutatakse jäätises, magustoitudes, küpsetistes ja jookides 60–220 ppm juures.

Kasutab

Vahepealne andanalüütiline reaktiiv.

Kasutab

Farmatseutiline abi (maitse). Lõhna- ja maitseainena maiustustes, jookides, toiduainetes ja loomasöötades. Lõhn ja maitse kosmeetikas. Reagent sünteesiks. L-dopa allikas.

Kasutab

Vanillikauna ekstrakti põhikomponent.

Kasutab

Märgistatud vanilliin. Esineb looduslikult mitmesugustes toitudes ja taimedes, näiteks orhideedes; loodusliku vanilliini peamine kaubanduslik allikas on vanillikauna ekstrakt. Sünteetiliselt toodetud paberprotsesside või guaikooli ligniinipõhised kõrvalsaadused.

Definitsioon

ChEBI: bensaldehüüdide klassi kuuluv liige, millel on vastavalt metoksü- ja hüdroksüasendajad 3. ja 4. asendis.

Tootmismeetodid

Vanilliini esineb loomulikult paljudes eeterlikes õlides, eriti Vanillaplanifolia ja Vanilla tahitensise kaunades. Tööstuslikult valmistatakse vanilliin ligniinist, mis saadakse paberitootmisel tekkinud sulfiidijäätmetest. Ligniini töödeldakse leelisega kõrgendatud temperatuuril ja rõhul katalüsaatori manulusel, moodustades kompleksse segu toodetest, millest vanilliin eraldatakse. Seejärel puhastatakse vanilliin järjestikuste ümberkristallimiste abil.
Vanilliini võib valmistada ka sünteetiliselt nõrga leelise kondenseerimisel toatemperatuuril vähesel hulgal guajakooli koos glüoksüülhappega. See leeliseline lahus, mis sisaldab 4- hüdroksü-3-metoksümandelhapet, oksüdeeritakse õhus katalüsaatori manulusel ja vanilliin saadakse hapestamise ja samaaegse dekarboksüülimise teel. Seejärel puhastatakse vanilliin järjestikuste ümberkristallimiste abil.

Kompositsioon

Lisaks sisaldab vaniliin (umbes 3%) vaniliini muid aromaatseid ühendeid: vanilliin, piperonaal, eugenool, glükovanilliin, vanilliinhape, aniishape ja ananisaldehüüd. Kuigi vanilliini seostatakse taime iseloomuliku lõhnaga, ei seostata vanillikauna kvaliteeti vanilliinisisaldusega. Bourboni oad sisaldavad Mehhiko ja Tahiti ubadega võrreldes palju vanilliini.

Aroomi künnisväärtused

Tuvastus: 29 ppb kuni 1,6 ppm; äratundmine: 4 ppm

Maitse läviväärtused

Maitseomadused kiirusel 10 ppm: magus, tüüpiline vanillilaadne, vahukomm, kreemjas-kumariinne, pulbrilise nüansiga karamelline.

Õhu ja vee reaktsioonid

Oksüdeerib aeglaselt kokkupuudet õhuga. . Veidi vees lahustuv.

Reaktsioonivõime profiil

Vanilliin võib reageerida vägivaldselt Br2, HClO4, kaalium-tert-butoksiid, (tert-kloro-benseen + NaOH), (sipelghape + Tl (NO3) 3). . Vanilliin on aldehüüd. Aldehüüdid oksüdeeruvad pidevalt, saades karboksüülhapped. Aldehüüdide ja aso, diasoühendite, ditiokarbamaatide, nitriidide ja tugevate redutseerivate ainete kombinatsioonil tekkivad tuleohtlikud ja / või mürgised gaasid. Aldehüüdid võivad reageerida õhuga, saades esimesed peroksohapped ja lõpuks karboksüülhapped. Need oksüdeerimisreaktsioonid aktiveeritakse valguse poolt, katalüüsitakse siirdemetallide sooladega ja on autokatalüütilised (katalüüsitakse raviproduktide abil).

Tuleoht

Vanilliini leekpunkti andmed ei ole kättesaadavad, kuid vanilliin on tõenäoliselt põlev.

Ohutusprofiil

Mõõdukalt toksiline seedetrakti, intraperitoneaalse, subkutaanse ja intravenoosse manustamise teel. Eksperimentaalne reproduktiivne toime. Andmed inimese mutatsioonide kohta. Võib reageerida vägivaldselt Br2, HClO4, kaalium-tert-butoksiidi, tert-klorobenseeni + NaOH, sipelghappe + talliumnitraadiga. Lagunemiseni kuumutades eraldab see kibe suitsu ja ärritavaid aure. Vt ka ALDEHÜÜDID.

Keemiline süntees

Puidumassitööstuse jäätmetest (likööridest); vanilliin ekstraheeritakse sulfiidijäätmelahuse bensiiniga pärast küllastumist CO2-ga. Vanilliin saadakse loomulikult ka kääritamise teel.

ladustamine

Vanilliin oksüdeerub aeglaselt niiskes õhus ja seda mõjutab valgus.
Vanilliini lahused etanoolis lagunevad kiiresti valguses, saades kollase värvusega kergelt mõrkja maitsega 6,6-dihüdroksü-5,5-dimetoksü-1,1-bifenüül-3,3â - dikarbaldehüüd. Leeliselised lahused lagunevad ka kiiresti, et saada pruuni värvi lahus. Mitme kuu jooksul püsivaid lahuseid võib siiski valmistada, lisades antioksüdanti 0,2% w / v naatriummetabisulfiti.
Puistematerjali tuleks hoida hästi suletud mahutis, valguse eest kaitstult, jahedas ja kuivas kohas.

Puhastusmeetodid

Kristallige vanilliinvesi veest või EtOH vesilahusest või destilleerides vaakumis. [Beilstein 8 IV1763.]

Sobimatus

Atsetooniga kokkusobimatu, moodustades erksavärvilise ühendi. Glütseriiniga moodustub etanoolis praktiliselt lahustumatu ühend.

Regulatiivne staatus

GRAS on loetletud. Lisatud FDA mitteaktiivsete koostisosade andmebaasi (suukaudsed lahused, suspensioonid, siirupid ja tabletid). Sisaldub Ühendkuningriigis litsentseeritud mitteparenteraalsete ravimitega. Kuulub Kanada vastuvõetavate mittemeditsiiniliste koostisosade loetellu.

Toored materjalid

Naatriumhüdroksiid -> vesinikkloriidhape -> väävelhape -> naatriumkarbonaat -> kloroform -> fenool -> N, N-dimetüülaniliin -> heksametüleentetramiin -> kaltsiumhüdroksiid -> kloraal -> N -Metüülaniliin -> o-anisidiin -> VÄÄRHAPPE -> Glüoksüülhape -> Guaiakool -> Eugenool -> Benseensulfoonhape -> LIGNOSULFOONHAPE, KALTSIUMSOLA -> Safrool -> LIGNIIN, ALKALI- -> DIMETÜÜLANILIIN -> VANILLAEKSTRAKT -> Ligniinsulfonaat

Ettevalmistustooted

3-metüül-1-butanool -> (3R, 4S) -1-bensoüül-3- (1-metoksü-1-metüületoksü) -4-fenüül-2-asetidinoon -> 3-O-metüüldopamiinvesinikkloriid - > 3-jodo-4,5-dimetoksübensaldehüüd -> 6-hüdroksü-7-metoksü-4-fenüülkumariin -> kurkumiin -> veratraldehüüd -> 3-metoksüsalitsüülaldehüüd -> 3,4,5-trimetoksübensaldehüüd - > 4-BENSÜLOKSÜÜK-3-METOKSÜBENSALDEHÜÜD -> kapsaitsiin -> isovanilliin -> S - (-) - karbidopa -> metüüldopa -> 1,2,4-trimetoksübenseen -> diaveridiin -> 4- [ (2-KLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METXYBENZALDEHYDE -> Dopamine -> 1- (4-HÜDROKSÜ-3-METOKSÜFENÜÜL) -2-NITROETEEN -> TERT-BUTÜÜL-4-FORMÜÜL-2-METÜÜL ONATE, 99 -> 2,3-dimetoksübensaldehüüd -> Sidrunirohuõli, India läänepoolne tüüp -> 2-bromo-4-formüül-6-metoksüfenüülatsetaat -> vananiekstrakt -> 2,4,5-trimetoksünitrobenseen- -> 2,3-DIBROMO-4-HÜDROKSÜ-5-METOKSÜBENSALDEHÜÜD -> trans-ferulhape -> 4-hüdroksü-3-metoksübensüülamiinhüdrokloriid -> 5-bromovanilliin -> 3,4-dihüdroksübensoehape -> 4- (2-amino-etüül) -2-metoksüfenool -> tsitronüülüülpropionaat -> 5-hüdroksüvaniliin -> B- (3,4-dimetoksoksü ENÜÜL) -A-SÜANOPROPIONAALDEHÜDEDIMETÜÜL atsetaal -> CITRONELLÜÜLFORMAAT